(E)-prop-1-enyl(triphenyl)bismuthonium tetrafluoroborate | 182330-20-7

• 英文名称: (E)-prop-1-enyl(triphenyl)bismuthonium tetrafluoroborate
• CAS: 182330-20-7；182330-22-9
• 化学式: BF₄*C₂₁H₂₀Bi
• 分子量: 568.175
• InChiKey: DXSOVSNQUKGLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoroborane diethyl ether 、 (E)-prop-1-enyl(trimethyl)stannane 、 triphenylbismuth(V) difluoride 在 Me₃SiCN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-prop-1-enyl(triphenyl)bismuthonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, X-ray structure analysis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium salts

  摘要：

  三苯基二氟化铋与烯基三甲基硅烷1或三甲基硅氰基-烯基三烷基锡烷3在三氟化硼-乙醚存在下反应，以中等至良好收率得到相应的烯基三苯基铋鎓四氟硼酸盐2。盐2e的X射线晶体学分析证实了中心铋原子扭曲的四面体几何结构。当与亚砜5或硫醇盐11处理时，盐2容易将乙烯基和苯基部分转移到这些亲核试剂上，分别得到砜7-10或硫化物12、13。在钯催化剂的存在下，盐2e与丙烯酸乙酯17发生 Heck 型反应，以中等收率得到二烯酸酯18和肉桂酸酯19。KOBut 对盐2b的作用产生了对甲苯乙炔22，而在苯乙烯23的存在下，盐2e的类似反应得到了环丙烷24。后一反应的 Hammett 研究表明，这些碱促进的反应中可能涉及一个烯基碳烯中间体。

  DOI：

  10.1039/p19960001971