1-(7-chloroquinolin-4-yloxy)ferrocene-2-carboxaldehyde | 1381984-06-0

• 英文名称: 1-(7-chloroquinolin-4-yloxy)ferrocene-2-carboxaldehyde
• CAS: 1381984-06-0
• 化学式: C₂₀H₁₄ClFeNO₂
• 分子量: 391.637
• InChiKey: XNMLDDMFEOLFEY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-chloroquinolin-4-yloxy)ferrocene-2-carboxaldehyde 、 6-amino-6-deoxy-1,2;3,5-(diisopropylidene)-α-D-glucofuranose 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-和1,1'-二取代的二茂铁基碳水化合物氯喹和甲氟喹共轭物的模块合成作为潜在的抗疟剂

  摘要：

  提出了基于1,2-或1,1'-二取代的二茂铁支架（10和11）的新型有机金属抗疟药的模块化合成。二茂铁经醚接头分别用7-氯喹啉或2,8-双（三氟甲基）喹啉取代，分别为氯喹或甲氟喹衍生物。二异亚丙基保护的6-氨基-6- deoxyglucofuranose（18）或6-氨基-6- deoxygalactopyranose（21）通过还原性胺化偶联，得到目标共轭物24 - 27和30。使用微波反应器代替常规加热可以显着提高产率，这也缩短了反应时间。完全表征后，检查这些新型三功能偶联物在恶性疟原虫（D10）的氯喹敏感性（CQS）菌株和耐氯喹（CQR）菌株（Dd2）中的抗疟原虫活性。所确定的IC 50值在低微摩尔范围内。碳水化合物的引入导致活性增加（> 200μM（16，D10）至1.2μM（24，D10））。在Dd2中测得的最佳活性为26（IC 50= 0.77μM）。阻力指数（RI）为所有测量

  DOI：

  10.1021/om300392q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(7-chloroquinolin-4-yloxy)-2-(4-methoxymethyl-1,3-dioxan-2-yl)ferrocene 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.12h， 以85%的产率得到1-(7-chloroquinolin-4-yloxy)ferrocene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-和1,1'-二取代的二茂铁基碳水化合物氯喹和甲氟喹共轭物的模块合成作为潜在的抗疟剂

  摘要：

  提出了基于1,2-或1,1'-二取代的二茂铁支架（10和11）的新型有机金属抗疟药的模块化合成。二茂铁经醚接头分别用7-氯喹啉或2,8-双（三氟甲基）喹啉取代，分别为氯喹或甲氟喹衍生物。二异亚丙基保护的6-氨基-6- deoxyglucofuranose（18）或6-氨基-6- deoxygalactopyranose（21）通过还原性胺化偶联，得到目标共轭物24 - 27和30。使用微波反应器代替常规加热可以显着提高产率，这也缩短了反应时间。完全表征后，检查这些新型三功能偶联物在恶性疟原虫（D10）的氯喹敏感性（CQS）菌株和耐氯喹（CQR）菌株（Dd2）中的抗疟原虫活性。所确定的IC 50值在低微摩尔范围内。碳水化合物的引入导致活性增加（> 200μM（16，D10）至1.2μM（24，D10））。在Dd2中测得的最佳活性为26（IC 50= 0.77μM）。阻力指数（RI）为所有测量

  DOI：

  10.1021/om300392q