[(1S,2S,6S,7S,8S,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl]-methanol | 110390-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,6S,7S,8S,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,2S,6S,7S,8S,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-yl]-methanol
• CAS: 110390-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: HPCSQXDRGFJXJS-JNOVGYBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,6S,7S,8S,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl]-methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2S,6S,7S,8S,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Successful asymmetric Diels-Alder approach to optically active C-nucleosides. Enantioselective total synthesis of D-showdomycin and D-2,5-anhydroallose derivatives.

  摘要：

  利用 (S)S-3- (2-吡啶基亚磺酰基) 丙烯酸酯与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应，实现了常见关键中间体 (+) - (1) 的高对映选择性合成，并成功将其转化为 C 核苷、D-秀多霉素 (2) 和 D-3，4-O-异亚丙基-2，5-脱水阿洛糖 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.433
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1S,2S,6S,7S,8S,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Successful asymmetric Diels-Alder approach to optically active C-nucleosides. Enantioselective total synthesis of D-showdomycin and D-2,5-anhydroallose derivatives.

  摘要：

  利用 (S)S-3- (2-吡啶基亚磺酰基) 丙烯酸酯与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应，实现了常见关键中间体 (+) - (1) 的高对映选择性合成，并成功将其转化为 C 核苷、D-秀多霉素 (2) 和 D-3，4-O-异亚丙基-2，5-脱水阿洛糖 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.433