(S)-2-(acetoxymethyl)-4,4-diethoxybutyl methanesulfonate | 134665-15-9

• 英文名称: (S)-2-(acetoxymethyl)-4,4-diethoxybutyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-4,4-diethoxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)butyl] acetate
• CAS: 134665-15-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₇S
• 分子量: 312.384
• InChiKey: MNBMEFVAMJPEKD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(acetoxymethyl)-4,4-diethoxybutyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.31 g的产率得到Methanesulfonic acid (S)-4,4-diethoxy-2-hydroxymethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR studies, and pharmacological evaluation of 3-anilino-4-(3-indolyl) maleimides with conformationally restricted structure as orally bioavailable PKCβ-selective inhibitors

  摘要：

  Conformationally restricted 3-anilino-4-(3-indolyl)maleimide derivatives were designed and synthesized aiming at discovery of novel protein kinase C beta (PKC beta)-selective inhibitors possessing oral bioavailability. Among them, compounds having a fused five-membered ring at the indole 1,2-position inhibited PKC beta 2 with IC50 of nM-order and showed good oral bioavailability. One of the most potent compounds was found to be PKC beta-selective over other 6 isozymes and exhibited ameliorative effects in a rat diabetic retinopathy model via oral route. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.033
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧乙基丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-(acetoxymethyl)-4,4-diethoxybutyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Nucleoside Analogs Containing 2,3-Dideoxyapiose in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Iodide.

  摘要：

  光学纯的(R)-4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁酸乙酯(1)是通过脂肪酶催化的酯交换反应，从4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁醇合成得到的。发现将硅化的核苷碱基与从1制备的2-O-乙酰基-5-O-匹伐酰基-(3S)-2, 3-脱氧阿葡萄糖(2)在温和条件下，在催化量的三甲基硅基碘化物存在下，可以顺利进行反应，生成光学活性的核苷类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1906

文献信息

• Synthesis of chiral 3-substituted .GAMMA.-lactones and 9-furanosyl-adenine from (R)-2-(2, 2-diethoxyethyl)-1, 3-propanediol monoacetate prepared by lipase-catalyzed reaction.
  作者：Yoshiyasu TERAO、Minoru AKAMATSU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.823

  日期：——

  A chiral building block, (R)-2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-propanediol monoacetate was synthesized in high optical and chemical yields by lipase-catalyzed transesterification. From this compound, we synthesized chiral 3-substituted gamma-lactones and a new nucleoside with antiviral activity.

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，以高光学和化学产率合成了手性结构单元（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯。从该化合物，我们合成了手性的3-取代的γ-内酯和具有抗病毒活性的新核苷。