1,12-dihydroxycarbonyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 23087-99-2

• 英文名称: 1,12-dihydroxycarbonyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: p-carborane dicarboxylic acid；1,12-C2B10H10-1,12-(CO2H)2；1,12-(COOH)₂-closo-1,12-C₂B₁₀H₁₀；1,12-dihydroxy-carbonyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane；1,12-dicarboxy-1,12-dicarba-closo-dodecaborane；p-CDCH2
• CAS: 23087-99-2
• 化学式: C₄H₁₂B₁₀O₄
• 分子量: 232.247
• InChiKey: ZQIKTEKXMMSCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dihydroxycarbonyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 、 [Cp*IrCl₂]₂(pyrazine) 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.6 mg的产率得到[(Cp*Ir)₂(p-O₂C-C₂B₁₀H₈-CO₂)(pyrazine)]₂
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷笼的铱介导的区域选择性 B-H/C-H 活化：一种合成碳硼烷骨架金属环的简便途径

  摘要：

  据报道，碳硼烷羧酸 (L)、[Cp*IrCl2]2 和银盐的一锅反应导致在环境温度下以良好的产率进行区域选择性 BH 或 CH 键活化。该过程对三种碳硼烷（o-、m-、p-）二羧酸盐进行了演示，并且首次实现了对碳硼烷衍生物的金属介导的 BH 官能化。分别通过 B(4, 7)/H 和 B(2, 10)/H 活化进行了两种金属诱导的四核金属环 3 和 5 的自组装途径，发现这两种金属环是稳定的和以离散复合体的形式存在于溶液中。碳硼烷笼中不同的活化模式归因于产物的特征结构和电子密度差异。邻碳硼烷单羧酸盐与相同金属前体的类似反应得到 CH 活化配合物 6，表明 BH 键比该碳硼烷笼中的 CH 键更稳定。DFT 计算结果证实了选择性激活。在这项研究中，通过特定的 BH 键活化开发了一种简便有效的合成路线，以构建传统方法无法获得的基于碳硼烷的金属环。

  DOI：

  10.1021/ja4115665
• 作为产物：
  描述：

  1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 二氧化碳 在 盐酸 作用下， 以99%的产率得到1,12-dihydroxycarbonyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  多面体碳硼烷氨基酸的简单、高产合成

  摘要：

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种二元癌症疗法，它具有向靶细胞提供空间选择性、高线性能量转移辐射的潜力，同时不影响周围的正常组织。我们已经演示了一种通用的通用方法，用于将 o-、m- 和 p-碳硼烷转化为相应的 Boc 保护的氨基酸。异双功能多面体碳硼烷在文献中极为罕见，通过这种通用方法制备的氨基酸可能被证明是用于合成 BNCT 或 PDT 的肿瘤寻求化合物的有价值的合成子。此外，这些构象受限的氨基酸在肽合成中的使用应该特别有趣。这些多面体的碳原子之间的二面角按 60{degree}（正交）、110{degree}（meta）的顺序增加，和 180{degree} (para)，允许肽化学家选择所需的构象。11 参考

  DOI：

  10.1021/ja9534260

文献信息

• Outerly functionalized and non-functionalized boron clusters intercalated into layered hydroxides with different modes of binding: materials for superacid storage
  作者：Klára Melánová、Josef Holub、Jan Hynek、Jindřich Fanfrlík、Ludvík Beneš、Petr Kutálek、Anna Krejčová、Drahomír Hnyk、Vítězslav Zima

  DOI：10.1039/c8dt02251h

  日期：——

  powder diffraction, infrared spectroscopy and solid state NMR. All the intercalated boron compounds are present in the interlayer space of the layered hosts as anions. It is presumed that in the case of B10H102−, B12H122− and 1,12-(COO)2-closo-1,12-C2B10H102−, the guest molecules form a monolayer, whereas in the case of 1-(COO)-closo-1,7-C2B10H111− and 1,7-(COO)2-closo-1,7-C2B10H102− a bilayer arrangement

  两个二进制硼氢化物（NH 4）2乙10 ħ 10和Na 2乙12 ħ 12和单-和二羧基p -和米-carboranes（即，1-（COOH） -闭合碳-1,7--C 2乙10 ħ 11，1,12-（COOH）2 -闭合碳-1,12-C 2乙10 ħ 10和1,7-（COOH）2 -闭合碳-1,7--C 2乙10 ħ 10）插入ZnAl层状双氢氧化物（ZnAl-LDH）和Zn 5（OH）8（NO 3）2 ·2H 2 O中。形成的化合物用元素分析，热重分析，X射线粉末衍射，红外光谱和固态NMR。所有嵌入的硼化合物都以阴离子形式存在于层状主体的层间空间中。据推测，在B的情况下10 ħ 10 2-，B 12 ħ 12 2-和1,12-（COO）2 -闭合碳-1,12-C 2乙10 ħ10 2-，客体分子形成单层，而在1-情况下（COO） -闭合碳-1,7--C 2乙10 ħ 11 1-和1,7-（COO）
• Separation of gas mixtures using Co(ii) carborane-based porous coordination polymers
  作者：Youn-Sang Bae、Alexander M. Spokoyny、Omar K. Farha、Randall Q. Snurr、Joseph T. Hupp、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1039/b927499e

  日期：——

  Separations of CO(2)/CH(4), CO(2)/N(2), and O(2)/N(2) mixtures were studied in three porous coordination polymers made of the same carborane ligand and Co(ii) nodes. High selectivities for CO(2) over CH(4) ( approximately 47) and CO(2) over N(2) ( approximately 95) were obtained, especially in the material with coordinated pyridine. Unusual selectivity for O(2) over N(2) (as high as 6.5) was demonstrated

  在由相同的碳硼烷配体和Co（ii）制成的三种多孔配位聚合物中研究了CO（2）/ CH（4），CO（2）/ N（2）和O（2）/ N（2）混合物的分离）节点。获得了对CH（4）上的CO（2）（大约47）和对N（2）上的CO（2）（大约95）的高选择性，特别是在具有配位吡啶的材料中。O（2）在N（2）上（高达6.5）对O（2）的选择性异常在具有开放Co（ii）位置的材料中得到了证明。
• Carborane-based metal–organic frameworks as highly selective sorbents for CO2 over methane
  作者：Youn-Sang Bae、Omar K. Farha、Alexander M. Spokoyny、Chad A. Mirkin、Joseph T. Hupp、Randall Q. Snurr

  DOI：10.1039/b805785k

  日期：——

  Separation of CO2/CH4 mixtures was studied in carborane-based metal–organic framework materials with and without coordinatively unsaturated metal sites; high selectivities for CO2 over CH4 (∼17) are obtained, especially in the material with open metal sites.

  ## clewd修改版 v4.8(11) by tera **claude-3-5-sonnet-20241022 error**: 403 ```We are unable to serve your request``` FAQ: https://rentry.org/teralomaniac_clewd
• Synthesis of Carborane-Backbone Metallacycles for Highly Selective Capture of <i>n</i>-Pentane
  作者：Shu-Ting Guo、Peng-Fei Cui、Xin-Ran Liu、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/jacs.2c10201

  日期：2022.12.7

  bearing 1,2-di(4-pyridyl) ethylene, can selectively separate n-pentane from these three-component mixtures with a purity of 97%. The selectivity is ascribed to the capture of the preferred guest with matching size, C–H···π interactions, and potential B–Hδ−···Hδ+–C interactions. Besides, the removal of n-pentane gives rise to original guest-free carborane-based metallacycles, which can be recycled without

  分子结构相似、沸点相近的烷烃的特异性识别和分离面临着重大的科学挑战和工业需求。在这里，基于矩形碳硼烷的金属环被设计为以一种易于操作且更节能的方式从正戊烷、异戊烷和环戊烷混合物中选择性地包封正戊烷。带有1,2-二（4-吡啶基）乙烯的金属环 1 可以从这些三组分混合物中选择性地分离正戊烷，纯度为 97%。选择性归因于捕获具有匹配大小、C–H···π 相互作用和潜在 B–H δ− ···H的首选客体δ+ –C 相互作用。此外，正戊烷的去除产生了原始的无客体碳硼烷金属环，可以在不损失性能的情况下回收利用。考虑到取代的碳硼烷衍生物、金属离子和有机连接基的多样性，这些新的基于碳硼烷的超分子配位络合物 (SCC) 可能广泛应用于其他具有挑战性的识别和分离系统，并具有良好的性能。
• Metallacarborane Assemblies as Effective Antimicrobial Agents, Including a Highly Potent Anti-MRSA Agent
  作者：Isabel Romero、Margarita Martinez-Medina、Carla Camprubí-Font、Ines Bennour、David Moreno、Luis Martínez-Martínez、Francesc Teixidor、Mark A. Fox、Clara Viñas

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00315

  日期：2020.12.14