4-(3-Isopropyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid | 34183-98-7

• 英文名称: 4-(3-Isopropyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
• CAS: 34183-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: VKFFLEUOZNJIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Isopropyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione，一种肿瘤抑制剂的全合成

  摘要：

  已实现 (±)-紫杉二酮 (I) 的全合成。1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 (IV) 与琥珀酸酐的 Friedel-Crafts 反应生成 β-(4-羟基-3-异丙基-5-甲氧基苯甲酰基)丙酸 (V)，然后将其转化为 γ- (4,5-二甲氧基-3-异丙基苯基)丁酸(IX)。由于IX环化得到6,7-二甲氧基-8-异丙基-1-四氢萘酮(X)，酸(IX)经历溴化、环化、然后脱溴。随后，将7,8-二甲氧基-6-异丙基-1-四氢萘酮(XIII)转化为(±)-7,8-二甲氧基-6-异丙基-1-甲基-2-四氢萘酮(XV)。(±)-XV 与甲基乙烯基酮缩合得到 (±)-六氢-2-氧代-菲衍生物 (XVI)，然后进一步转化为 (±)-11,12-二甲氧基松香-5,8 ,11,13-四烯 (XIX)。在 6 位引入羰基是通过 (±)-XIX 的硼氢化作用实现的，然后氧化所得的 6-羟基衍生物。最后，(±)-11

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2766