2-(benzyl(methyl)amino)-1phenylethanone hydrochloride | 114751-41-6

• 英文名称: 2-(benzyl(methyl)amino)-1phenylethanone hydrochloride
• 英文别名: 2-[Benzyl(methyl)amino]-1-phenylethanone;hydrochloride
• CAS: 114751-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO*ClH
• 分子量: 275.778
• InChiKey: JPAVFEDVZZWGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl(methyl)amino)-1phenylethanone hydrochloride 在 (2S,4S)-MCCPM-rhodium 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(N-methyl-N-benzylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric hydrogenation of α-aminoacetophenone derivatives leading to practical synthesis of ()-(−)-levamisole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95203-1

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• 通过Ir/f -amphox催化α-氨基酮高效合成手性 1,2-氨基醇的方法
  申请人：武汉凯特立斯科技有限公司

  公开号：CN107021884B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种通过Ir/f‑amphox催化α‑氨基酮高效合成手性1,2‑氨基醇的方法。该方法所使用的配体f‑amphox更容易合成，反应具有对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点，绝大多数底物在催化剂用量0.002mol％(S/C＝50000)的情况下取得99％以上的转化率和99％以上的ee值，最高转化数达到500000，为目前报道的最高值。能成功地用于一系列重要药物的合成，对于医药工业生产具有重要意义。