<3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-mesyloxymethyl-2-azetidinone | 92686-02-7

• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-mesyloxymethyl-2-azetidinone
• CAS: 92686-02-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₅SSi
• 分子量: 337.513
• InChiKey: CBBDHBQTXSZOBW-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-mesyloxymethyl-2-azetidinone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.7%的产率得到<3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  左旋苏氨酸的手性噻吩霉素手性立体合成

  摘要：

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91132-9
• 作为产物：
  描述：

  <3S-<3α(S*),4β>>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-mesyloxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  左旋苏氨酸的手性噻吩霉素手性立体合成

  摘要：

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91132-9