(S)-1-diphenylthiophosphinyl-2-(acetoxymethyl)ferrocene | 896465-43-3

• 英文名称: (S)-1-diphenylthiophosphinyl-2-(acetoxymethyl)ferrocene
• CAS: 896465-43-3；74286-49-0
• 化学式: C₂₅H₂₃FeO₂PS
• 分子量: 474.343
• InChiKey: VGAAOKFMWZAWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-diphenylthiophosphinyl-2-(acetoxymethyl)ferrocene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-thiodiphenylphosphino(hydroxymethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-过渡金属配合物催化的不对称合成。一、手性二茂铁基膦的制备

  摘要：

  作为过渡金属配合物催化不对称反应的手性配体，制备了各种手性二茂铁基膦，它们由于1,2-不对称取代的二茂铁结构而具有平面手性，并且在二茂铁核的侧链上具有官能团。(S)-N,N-二甲基-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-PPFA], (S)-N,N-二甲基-1-[ (R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-BPPFA]及其二甲基膦基衍生物是通过光学拆分的N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺锂化制备的. 二茂铁基膦上的 1-（二甲基氨基）乙基通过亲核取代反应立体定向地转化为 1-甲氧基-、1-羟基-、1-二苯基膦基-和几个 1-（二烷基氨基）乙基。1-二苯基膦基-2-（二甲基氨基甲基）二茂铁（FcPN）通过其硫化膦二苯甲酰基酒石酸盐进行光学拆分。色谱柱CD谱之间的关系...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1138
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[2-(N,N-dimethylaminomethyl)ferrocenyl]diphenylphosphine sulfide 在 乙酸酐 作用下， 以84%的产率得到(S)-1-diphenylthiophosphinyl-2-(acetoxymethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-过渡金属配合物催化的不对称合成。一、手性二茂铁基膦的制备

  摘要：

  作为过渡金属配合物催化不对称反应的手性配体，制备了各种手性二茂铁基膦，它们由于1,2-不对称取代的二茂铁结构而具有平面手性，并且在二茂铁核的侧链上具有官能团。(S)-N,N-二甲基-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-PPFA], (S)-N,N-二甲基-1-[ (R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-BPPFA]及其二甲基膦基衍生物是通过光学拆分的N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺锂化制备的. 二茂铁基膦上的 1-（二甲基氨基）乙基通过亲核取代反应立体定向地转化为 1-甲氧基-、1-羟基-、1-二苯基膦基-和几个 1-（二烷基氨基）乙基。1-二苯基膦基-2-（二甲基氨基甲基）二茂铁（FcPN）通过其硫化膦二苯甲酰基酒石酸盐进行光学拆分。色谱柱CD谱之间的关系...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1138

文献信息

• Improving the kinetic resolution of rac-2-(diphenylthiophosphinoferrocene) methanol catalyzed by Thermomyces lanuginosus lipase immobilized on immobead-150
  作者：Naara Oliveira Santana Fróes、Uchchhal Bandyopadhyay、Jonatas Martins Negreiro、Thiago de Sousa Fonseca、Fátima Miranda Nunes、Marcos Carlos de Mattos、Geancarlo Zanatta、João Victor de Melo Pereira、Celina de Jesus Guimarães、Claudia do Ó Pessoa、Bruno Poti e Silva、Eric Manoury、Maria Conceição Ferreira Oliveira

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112867

  日期：2023.1

  ferrocene derivative that exhibits planar chirality. In this work, we report the lipase mediated kinetic resolution (KR) of rac-1, via acylation reaction, as a more sustainable alternative to produce the chiral compounds. The study resulted the enantiopure remaining alcohol (Rp)-1 (ees = >99%) and its enantioenriched acetate (Sp)-2 (eep = 98%) with ideal conversion (c = 50%) and enantioselectivity (E >

  有机金属 2-(二苯基硫代膦基二茂铁)甲醇 ( 1 ) 是一种具有平面手性的二茂铁衍生物。在这项工作中，我们报告了脂肪酶介导的rac - 1动力学拆分 (KR) ，通过酰化反应，作为生产手性化合物的更可持续的替代方法。该研究得到了对映纯的剩余醇 ( R p )- 1 ( ee s  => 99%) 及其富含对映体的乙酸盐 ( S p )- 2 ( ee p  = 98%)，具有理想的转化率 ( c  = 50%) 和对映选择性 ( E > 200) 当 KR 被脂肪酶催化时的值固定在 immobead-150 上的Thermomyces lanuginosus（酶：底物比率 1:1 (w/w)；乙酸乙烯酯作为酰化剂；甲苯作为溶剂；35°C；48 小时）。分子对接研究的结果证实了脂肪酶对乙酰化 ( S p )-醇的对映体偏好，产生 ( S p )- 2产物。此外，rac - 1及其对映体 (
• Synthesis and catalytic applications of new chiral ferrocenyl P,O ligands
  作者：Nuno Mateus、Lucie Routaboul、Jean-Claude Daran、Eric Manoury

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.053

  日期：2006.5

  A new method to synthesize both enantiomers of 2-diphenylphosphino-ferrocenecarboxaldehyde with the phosphine group protected as a thiophosphine group was developed. These aldehydes react with 1 2 or 1,3 diols to give, in good yields, new chiral phosphine-acetals. For unsymmetrical (R)-1,3-butanediol, the new asymmetrical acetalic carbon is asymmetric and its configuration was completely controlled by the chirality of the diol. These new P,O ligands were tested in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enylacetate. Good yields and enantioselectivities up to 77% were observed. The catalytic performances of two diastereoisomeric ligands with opposite configurations in planar chirality only proved to be significantly different, showing a strong influence of both planar and central chiralities. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.