(3R,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-ethoxyazetidin-2-one | 142407-59-8

• 英文名称: (3R,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-ethoxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-((1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}ethyl)-4-ethoxyazetidin-2-one；(3R,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethoxyazetidin-2-one
• CAS: 142407-59-8
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: MOMRSWJKZKAYML-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-phenylthioazetidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-ethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Alkoxylation of Azetidin-2-ones at the 4-Position.

  摘要：

  在一定量的三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化下，4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与各种类型的三丁基锡烷氧基化合物发生反应，以高产率得到相应的反式烷氧基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1044

文献信息

• β-Lactam Ring Opening in the Reformatsky Reaction of (3R,4R)-4-Acetoxy-3-((1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)azetidin-2-one with Ethyl 4-Bromo-3-oxopentanoate
  作者：Z. R. Valiullina、A. M. Galeeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428021090116

  日期：2021.9

  Abstract The Reformatsky reaction of (3R,4R)-4-acetoxy-3-((1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)­azetidin-2-one with ethyl 4-bromo-3-oxopentanoate gave product of replacement of the acetoxy group by C2-carbanion of the β-keto ester, which underwent retro-aza-Michael reaction with opening of the azetidinone ring with the formation of acyclic ethyl (2Z,4S,5R)-4-carbamoyl-5-[tert-butyl(dimeth

  摘要 (3 R ,4 R )-4-乙酰氧基-3-((1 R )-1-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}乙基)氮杂环丁烷-2-酮与4-溴乙基的Reformatsky反应-3-氧代戊酸酯得到乙酰氧基被β-酮酯的C 2 -碳负离子取代的产物，其经历逆氮杂-迈克尔反应，氮杂环丁酮环打开，形成无环乙基（2 Z ,4 S ,5 R )-4-氨基甲酰基-5-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}-2-丙酰基己-2-烯酸酯。后者的处理与二-叔丁基酯，得到己-3-烯酸甲酯和二氢吡啶-6-酮衍生物。