2-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}thiopropionic acid phenyl ester | 101765-69-9

• 英文名称: 2-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}thiopropionic acid phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
• CAS: 101765-69-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 393.623
• InChiKey: CXKUGZYGNGXMLT-MUIFIZLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫基丙酸苯酯 在 TEA 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}thiopropionic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates

  摘要：

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。

  DOI：

  10.1139/v88-248

文献信息

• 1β-Methylcarbapenem intermediates via the thiolysis of a Meldrum's precursor
  作者：Christophe Jacopin、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01082-1

  日期：2001.12

  5-3-[1-(tert-Butyidimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione (3) has been submitted to nucleophilic attack with various nucleophiles. Meldrum's moiety transesterification, C4-substitution, beta -lactam ring opening and Meldrum's moiety decarboxylation were observed. Reaction of 3 with ethanethiol and dimethylaminopyridine in ethanol quantitatively furnished ethyl 2-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionate as the 1:1 mixture of beta (7a) and alpha (8a) diastereoisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.