2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-1-p-tolyl-ethanone | 1451059-16-7

• 英文名称: 2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-1-p-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazole-1-yl]-1-p-tolylethanone；2-[4-(2-Hydroxypropan-2-yl)triazol-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1451059-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: QQVPJUDVCPQMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium azide 、 methyl 2-((1-((2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino)propan-2-yl)amino)cyclopent-1-ene-1-carbodithioate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-1-p-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有催化性能的铜（席夫）席夫碱配合物：实验，理论，热力学和生物学研究。

  摘要：

  合成了两种新颖的席夫铜（II）席夫碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法进行了表征，揭示了铜原子周围扭曲的正方形平面几何形状。分析数据证实了配合物的金属对配体的化学计量比为1：1。B3LYP /（LANL2DZ / 6-311G **）密度泛函理论（DFT）用于研究合成化合物在气相中的结构和电子性质。计算结果支持了实验研究得出的结论。在25°C分光光度法进行了溶液中络合物形成的热力学研究。还对这些化合物进行了针对某些细菌的体外抗菌筛选研究。另外，还研究了点击反应的催化性能。

  DOI：

  10.17344/acsi.2018.4159

文献信息

• Preparation of an efficient catalyst through injection of CuI on modified poly (styrene‐co‐maleic anhydride) and theoretical investigation of the structural and electronic properties of catalyst
  作者：Rozita Zoghi、Majid M. Heravi、Naser Montazeri、Masoud Mohammadi Zeydi、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1002/aoc.5435

  日期：2020.4

  A novel polymer supported [poly (styrene‐co‐maleic imide) (SMI)]Cu(I) nano‐particles was prepared via in situ reaction of 4‐amino‐5‐methyl‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thione with [poly (styrene‐co‐maleic anhydride)] (SMA) along with immobilization of CuI. These nano‐particles were fully characterized by using scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive spectroscopy analysis, Xray (EDAX), inductively

  通过4-氨基-5-甲基-4- H -4、1,2,4-三唑的原位反应制备了一种新型的聚合物负载的[聚（苯乙烯-马来酰亚胺）（SMI）] Cu（I）纳米粒子。带有[聚（苯乙烯-马来酸酐）]（SMA）的3-硫酮与CuI固定化。通过使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱分析，X射线（EDAX），电感耦合等离子体（ICP）分析，1H NMR和FT‐IR技术。此外，使用密度泛函理论计算评估了聚合物负载的铜纳米催化剂复杂模型中金属-配体相互作用的结构和电子特征。这些负载的Cu（I）纳米颗粒的催化活性在最经典的名称反应之一（称为“点击反应”）中进行了检查，该反应被称为K。B Sharpless用于多组分1,2,3-三唑衍生物的区域选择性合成反应（MCR），涉及苄基卤化物，叠氮化钠和末端炔烃在水中作为绿色溶剂。这种非均相催化剂表现出优异的催化活性，可通过简单过滤进行分离，并且至少连续五次使用，其活性没有明显降低。
• In situ prepared CuI nanoparticles on modified poly(styrene-co-maleic anhydride): an efficient and recyclable catalyst for the azide–alkyne click reaction in water
  作者：Elaheh Hashemi、Yahya S. Beheshtiha、Shervin Ahmadi、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s11243-014-9838-5

  日期：2014.8

  prepared copper nanoparticles (NPs) on modified poly(styrene-co-maleic anhydride) [SMA] catalyst, is reported. The polymer support was easily prepared from the reaction of SMA with 4-aminopyridine and subsequently underwent reaction with CuI NPs. The catalyst was applied for the preparation of triazoles under air, followed by chromatographic separation of the products. The polymer-supported catalyst not

  一种简便、高产且直接的方法，用于在水中铜催化合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑，使用在改性聚（苯乙烯-共-马来酸酐）上原位制备的铜纳米粒子（NP） ) [SMA] 催化剂，据报道。聚合物载体很容易通过 SMA 与 4-氨基吡啶的反应制备，随后与 CuI NPs 反应。该催化剂用于在空气下制备三唑类化合物，然后对产物进行色谱分离。聚合物负载的催化剂不仅表现出高催化活性，而且在作为溶剂的水中 [3 + 2] Huisgen 环加成反应中也表现出高 1,4-区域选择性。在所有情况下都以良好至极好的产率获得产品。催化剂可以在没有预活化的情况下使用并且重新加载至少五次运行而其活性没有显着降低。通过SEM、X射线能谱分析和电感耦合等离子体对催化剂进行表征。
• Magnetic nano-Fe₃O₄@TiO₂/Cu₂O core–shell composite: an efficient novel catalyst for the regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles using a click reaction
  作者：Firouzeh Nemati、Majid M. Heravi、Ali Elhampour

  DOI：10.1039/c5ra06810j

  日期：——

  A magnetic nano-Fe3O4@TiO2/Cu2O core–shell composite, optimized for the loading amount of Cu2O, was successfully prepared and fully characterized by analyzing FT-IR, XRD, XPS, FEG-SEM, EDS, and VSM data. The catalytic activity of the nano-Fe3O4@TiO2/Cu2O core–shell composite was examined in a classical one-pot and three-component reaction of terminal alkynes, benzyl halides, and sodium azide in water

  通过对FT-IR，XRD，XPS，FEG-SEM进行分析，成功制备了磁性纳米Fe 3 O 4 @TiO 2 / Cu 2 O核壳复合材料，并针对Cu 2 O的负载量进行了优化。EDS和VSM数据。纳米Fe 3 O 4 @TiO 2 / Cu 2的催化活性在末端炔烃，苄基卤化物和叠氮化钠在水中的经典一锅和三组分反应中检查了O核壳复合物，观察到反应进展顺利，并以高区域选择性高收率完成。常规上使用外磁体回收催化剂，并至少连续五次重复使用而没有明显的活性损失。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aromatic a-Bromoketones, Sodium Azide and Terminal Acetylenes via Cu/Cu(OTf)₂-catalyzed Click Reaction under Microwave Irradiation
  作者：Azadeh Fazeli、Hossein A. Oskooie、Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi、Firouz Matloubi Moghaddam、Behzad Koushki Foroushani

  DOI：10.5560/znb.2013-3043

  日期：2013.4.1

  Reaction of aromatic a-bromoketones, sodium azide and aromatic or aliphatic terminal acetylenes in the presence of Cu/Cu(OTf)₂ following the classical method (aqueous acetonitrile at room temperature) and under microwave irradiation (H₂O at 85 °C) leads to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as the final products after simple filtration.

  在 Cu/Cu(OTf)2（经典方法，室温下的乙腈水溶液）和微波辐照（85 ℃ 下的 H2O）条件下，芳香族 a-溴酮与叠氮化钠和芳香族或脂肪族末端乙炔发生反应，经简单过滤后，最终产物为 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。
• Green and Facile Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click Reaction of α-Bromo Ketones, [bmim]N<sub>3</sub> and Terminal Acetylenes
  作者：Azadeh Fazeli、Hossein Oskooie、Yahya Beheshtiha、Majid Heravi、Hassan Valizadeh

  DOI：10.2174/15701786113109990036

  日期：2013.11

  An efficient and green one pot method is reported for regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3- triazoles. In this method, β-ketoazides are generated via in situ reaction between α-bromo ketones and 1-butyl-3- methylimidazolium azide [bmim]N3 in aqueous ethanol and reacted with terminal acetylenes using Cu-CuSO4 at room temperature to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  报道了一种高效绿色的合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑的一锅法。在该方法中，通过α-溴酮与1-丁基-3-甲基咪唑锍叠氮[bmim]N3在乙醇水溶液中的原位反应生成β-酮叠氮，再与末端炔烃在室温下使用Cu-CuSO4反应，得到1,4-二取代的1,2,3-三氮唑。