1-bromo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 27274-91-5

• 英文名称: 1-bromo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-Br-1.7-C2B10H11
• CAS: 27274-91-5
• 化学式: C₂H₁₁B₁₀Br
• 分子量: 223.123
• InChiKey: WXIYGZKOQHSNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-bromo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  的合成米通过钯催化的羰基-carboranyl酰胺

  摘要：

  米-Carboranyl酰胺已经通过单釜一步法羰基-1- I-的反应合成了米-carborane与伯胺和仲胺在钯催化剂（Heck反应）的和一氧化碳气氛下的存在。评估了不同的催化剂，配体，碱和实验条件，并讨论了产率和副产物形成方面的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.019

文献信息

• Palladium-Mediated Incorporation of Carboranes into Small Molecules, Peptides, and Proteins
  作者：Martin Gazvoda、Heemal H. Dhanjee、Jacob Rodriguez、Joseph S. Brown、Charlotte E. Farquhar、Nicholas L. Truex、Andrei Loas、Stephen L. Buchwald、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.2c01932

  日期：2022.5.4

  increasing therapeutic potential. However, few general approaches to readily embed carboranes into small molecules, peptides, and proteins are available. We report a strategy based on palladium-mediated C–X (X = C, S, and N) bond formation for the installation of carborane-containing moieties onto small molecules and peptides. We demonstrate the ability of Pd-based reagents with appropriate ligands to overcome

  碳硼烷代表一类具有增加治疗潜力的化合物。然而，很少有通用方法可以轻松地将碳硼烷嵌入小分子、肽和蛋白质中。我们报告了一种基于钯介导的 C-X（X = C、S 和 N）键形成的策略，用于将含碳硼烷的部分安装到小分子和肽上。我们证明了具有适当配体的基于 Pd 的试剂能够克服碳硼烷基团的高疏水性，并能够在室温下在水性缓冲液中化学选择性缀合半胱氨酸残基。因此，通过在水性组氨酸缓冲液中结合使用双磺化联芳基膦连接的 Pd 试剂，可以将碳硼烷有效地安装在蛋白质上。该方法成功应用于纳米抗体，完全合成的亲和体，以及抗体疗法曲妥珠单抗和西妥昔单抗。亲和体 Z 的共轭HER2和曲妥珠单抗抗体保留与其靶抗原的结合。在 HER2 阳性 BT-474 细胞系中，结合蛋白在基于细胞的功能测定中保持其活性。这种方法能够将碳硼烷部分快速结合到小分子、肽和蛋白质中，以进一步探索硼中子俘获疗法，这需要靶向输送硼致密基团。
• Correction to “Palladium-Mediated Incorporation of Carboranes into Small Molecules, Peptides, and Proteins”
  作者：Martin Gazvoda、Heemal H. Dhanjee、Jacob Rodriguez、Joseph S. Brown、Charlotte E. Farquhar、Nicholas L. Truex、Andrei Loas、Stephen L. Buchwald、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.2c04948

  日期：2022.6.8

  data is provided with this Correction. The mass assignments based on the correct structure are found on page S32 of the revised SI, while the NMR spectra showing the correct compound structure are found on pages S104–S106. We thank Alexander Harmata for promptly bringing the incorrect representation of compound 28 to our attention. At the time of submission of this Correction, there were no citations

  我们的文章发表后，我们注意到所描述的小分子吉非替尼的结构是不正确的。在目录 (TOC) 图、图 1C 和 3B 以及描述化合物28的支持信息 (SI) 部分（第 S33 页）中，吉非替尼结构中的连接 -NH– 基团被亚甲基取代（ -CH 2 -) 连接子。该错误源于在准备手稿时绘制了包含 CH 2连接子的不正确的吉非替尼结构。化合物28的校正结构如下所示： 修订后的目录图显示了更正后的结构，如下所示： 所报道的含有该小分子支架的化合物的 HRMS 和 NMR 表征数据与带有 -NH- 键的化合物28的校正结构一致。化合物28的 HRMS 谱图的详细分析（修订版 SI，第 S31–S33 页）揭示了最丰富的m / z峰位于 587.3507，与 [M+H] +物质 (C 24 H 36 B 10 FN 4 O 3 S + ， m / z = 587.3490）。由于两种天然硼同位素（ 10 B