3-Jodo-2,3-dimethyl-2-butyl-hydroperoxid | 57479-46-6

• 英文名称: 3-Jodo-2,3-dimethyl-2-butyl-hydroperoxid
• 英文别名: 2-iodo-1,1,2-trimethyl-propyl hydroperoxide；2-Hydroperoxy-3-iodo-2,3-dimethylbutane
• CAS: 57479-46-6
• 化学式: C₆H₁₃IO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: LEMGKKTVZRCSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 双氧水 作用下， 生成 3-Jodo-2,3-dimethyl-2-butyl-hydroperoxid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermolysis of Some 1,2-Dioxetanes

  摘要：

  2-甲基-2-丁烯和乙基环己烯的溴过氧化氢在冷甲醇碱的处理下产生了三甲基-和4-甲基-3,3-戊亚甲基-1,2-二噁烷，3和8。在这些条件下，2,3-二甲基-2-丁烯A、1,2-二甲基环己烯B和Δ9,10-辛烯C的溴-和碘过氧化氢迅速转化为相应的烯丙基过氧化物。在氯化亚甲基中银离子与A的溴-和碘过氧化氢以及B和C的碘过氧化氢之间的反应产生相应的二噁烷，收率为20-30%：四甲基-1,2-二噁烷11，3,4-二甲基-3,4-丁烷-1,2-二噁烷15和3,4:3,4-二丁烷-1,2-二噁烷23。大约50%的相应烯丙基过氧化物也形成了，以及来自适当卤过氧化物的缩水甘油酮，约15%，1-乙酰-1-甲基环戊烷，约20%，和Δ9,10-辛烯，约1%。所有二噁烷都是黄色的，热解只产生羰基裂解产物，并且具有发光性。用亚硫酸氢根离子还原3产生了三甲氧杂环丙烷，用碘化物离子还原产生了2-甲基-2,3-丁二醇。用氢化铝锂在-78°下还原8、11、15和23产生了相应二醇的良好产率。对11的三苯基膦处理产生了四甲氧杂环丙烷，对15的处理产生了2-亚甲基-1-甲基环己醇和2,3-二甲基环己烯-3-醇的1:3比例，对23的处理产生了10-羟基-Δ1,9-辛烯。二噁烷热解的活化参数为（二噁烷，Ea，kcal/mol，ΔS+，e.u.）3，23.5 ± 0.5，-5 ± 2；11，25.8 ± 0.5，-2 ± 2；15，25.7 ± 0.7，2 ± 2；23，22.7 ± 0.9，-3 ± 3。

  DOI：

  10.1139/v75-154