(3RS,4RS)-3-<1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylsulfonylethyl>-4-(p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one | 98810-83-4

• 英文名称: (3RS,4RS)-3-<1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylsulfonylethyl>-4-(p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one
• CAS: 98810-83-4；98856-53-2；98856-59-8；116050-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₁₁S
• 分子量: 516.526
• InChiKey: VHAKACAXYKCDPF-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  177.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-<1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylsulfonylethyl>-4-(p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Diazo-4-[(2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-2-methanesulfonyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  (6RS,7RS)-7-<1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylsulfonylethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 jones reagent 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3RS,4RS)-3-<1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylsulfonylethyl>-4-(p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996