(E)-2-(3-methylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 1173920-33-6

• 英文名称: (E)-2-(3-methylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 1173920-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: SADZYGSTYFMJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(5-(m-tolyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成 5-Aryl-6-(Trifluoromethyl)-2,3-Dihydropyrazolo[1,2-a]Pyrazol-1(5H)-One

  摘要：

  铜催化下偶氮甲亚胺与 3,3,3-三氟丙炔的 [3+2]-环加成反应可方便地获得 5-芳基-6-(三氟甲基)-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1(5 H )-一。这些三氟甲基取代的N，N-双环吡唑烷酮的连续氧化和亲核取代/芳构化得到 4-三氟甲基化吡唑-1-基丙酸。

  DOI：

  10.1002/asia.202100693
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 3-甲基苯甲醛 生成 (E)-2-(3-methylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  N,N'-环状偶氮甲碱亚胺与 N-磺酰基环丙胺的自由基顺式选择性环化

  摘要：

  甲亚胺亚胺，广泛称为 1,3-偶极子，通过主要一致的或离子途径有效地产生合成和生物学上重要的二氮稠合杂环。在此，我们首次描述了利用可见光光氧化还原催化的偶氮甲碱亚胺的自由基成环。该策略能够合成传统上难以获得的二氮稠合饱和六元环状产物。值得注意的是，我们的过程表现出卓越的顺式非对映选择性，由异头效应控制。初步的机理研究揭示了一个串联过程，包括分子间自由基加成和分子内 6- exo -trig 环化。这项工作说明了涉及偶氮甲碱亚胺的可见光驱动的自由基环化反应领域的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03180

文献信息

• A Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one Derivatives
  作者：Yong-Min Liang、Bo Qian、Ming-Jin Fan、Yong-Xin Xie、Lu-Yong Wu、Yun Shi

  DOI：10.1055/s-0028-1088070

  日期：2009.5

  It was found that the zwitterionic intermediate obtained from the addition of isocyanides to dimethyl acetylenedicarboxylate could react with 1,3-dipolar compounds under mild conditions to produce 5-imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one derivatives in high yields. A plausible mechanism was also discussed for this process.

  研究发现，由异氰与丙二酸二甲酯加成得到的杂化中间体在温和条件下可与1,3-偶极化合物反应，高产率地生成5-亚胺基-2,3,5,8-四氢吡唑并[1,2-a]哒嗪-1-酮类衍生物。该过程的可能机理也得到了讨论。
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Iminooxindoles for Access to Oxindole Spiro-<i>N</i>,<i>N</i>-bicyclic Heterocycles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Hai-Liang Pang、Ting Tian、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Wei Meng、Zhao Yang、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00139

  日期：2016.2.19

  In the presence of CuI, 1,3-dipolar cycloadditions of N,N′-cyclic azomethine imines with iminooxindoles proceeded readily and furnished novel oxindole spiro-N,N-bicyclic heterocycles in moderate to excellent chemical yields with excellent diastereoselectivities.

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。
• Brønsted Acid or Lewis Acid Catalyzed [3+3] Cycloaddition of Azomethine Imines with N-Benzyl Azomethine Ylide: A Facile Access to Bicyclic N-Heterocycles
  作者：Jia Liu、Risong Na、Shuo-ning Li、Bin Yu、Hong-lian Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560506

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions are one of the most important methods to obtain diverse heterocycles with novel skeletons. We herein report the Bronsted acid or Lewis acid catalyzed [3+3] cycloaddition of azomethine imines with nonstabilized azomethine ylide generated in situ from an N-benzyl precursor, providing a clean and facile access to diverse bicyclic N-heterocycles in moderate to good yields

  1,3-偶极环加成反应是获得具有新型骨架的多种杂环的最重要方法之一。我们在此报告了布朗斯台德酸或路易斯酸催化的偶氮甲碱亚胺与非稳定偶氮甲碱叶立德的 [3+3] 环加成反应，这种加成反应是由 N-苄基前体原位生成的，从而以中等至良好的产率提供了一种清洁、简便的途径获得各种双环 N-杂环用于进一步的生物测试。此外，所开发的协议在一个步骤中同时实现了 C-C 和 C-N 键的形成。
• Photocatalytic reductive radical–radical coupling of <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclicazomethine imines with difluorobromo derivatives
  作者：Peng-Ju Xia、Zhi-Peng Ye、Dan Song、Ji-Wei Ren、Han-Wen Wu、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/c8cc09385g

  日期：——

  A visible-light-induced difluoroalkylation of N,N′-cyclicazomethine imine was successfully realized through a novel photoredox radical–radical cross-coupling reaction. This developed protocol exhibits high functional group tolerance and affords a variety of difluorinated 3-pyrazolidinone scaffolds. Extensive mechanistic investigations have been undertaken, well revealing the involvement of a reductive

  通过一种新型的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应，成功实现了可见光诱导的N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺的二氟烷基化。这项发达的协议展示了高官能团的耐受性，并提供了多种二氟3-吡唑烷酮支架。已经进行了广泛的机械研究，充分揭示了还原性自由基-自由基偶联途径的参与。
• Highly enantioselective phosphination and hydrophosphonylation of azomethine imines: using chiral squaramide as a hydrogen bonding organocatalyst
  作者：Ling-Pei Kong、Nai-Kai Li、Shao-Yun Zhang、Xiang Chen、Min Zhao、Ya-Fei Zhang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob01472c

  日期：——

  Enantioselective phosphination and hydrophosphonylation reactions between azomethine imines and diarylphosphine oxides or dialkyl phosphites were respectively developed by the use of a chiral squaramide as the hydrogen bonding organocatalyst, which afforded two types of phosphorus containing product in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  采用手性方形酰胺作为氢键有机催化剂，分别开发了亚硝基亚胺与二芳基膦氧化物或二烷基膦酸酯之间的对映选择性磷化和氢膦化反应，这两种反应均可高产率地获得两种含磷产品，且对映选择性良好至优异。