N,N'-bis(3-ethoxysalicylidene)phenylene-1,2-diamine | 182245-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-bis(3-ethoxysalicylidene)phenylene-1,2-diamine
• 英文别名: 3-ethoxysalophen；N,N'-1,2-phenylenebis(3-ethoxysalicylideneaminate)；N,N'-bis(3-ethoxysalicylidene)-ortho-phenylenediamine；3-Ethoxy salophen；2-ethoxy-6-[[2-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 182245-68-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: RWVKBGQVTXGPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  622.305±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.161±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-ethoxysalicylidene)phenylene-1,2-diamine 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷氧基Salophens的金属离子配合物的固态中具有纳秒级动力学的增强荧光

  摘要：

  Salophen（N，N'-双-（水杨基亚烷基）-邻苯二胺）是席夫碱，在溶液中微弱发射，而在固态中强发射。铝络合物（SalAl +）的趋势相反，铝络合物在溶液中发射强烈，而在固态时发射弱。因此，SalAl +对于作为固态发射体的应用没有吸引力。在本研究中，含有–OCH 3和OC 2 H 5的salophen衍生物为了干扰结构和控制发射特性，已经研究了一些基团。新合成的salophen衍生物发射微弱的光，在溶液中的寿命超快。它们的荧光衰减的多指数性质归因于烯醇和酮互变异构体的多个基态构象异构体。在固相中，配体在发射方面表现出数量级的增加。与Al 3+（和Zn 2+）不会导致溶液发射率的任何显着增加，可能是因为烷氧基的旋转/振动（轴向水分子的贡献）现在提供了主要的非辐射失活途径。这样的通道在固态时被阻塞，导致铝络合物中的发射增加多达50倍。因此，发现引入小官能度对分子作为固态发射体的适用性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1039/c7cp05429g
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(3-ethoxysalicylidene)phenylene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Salen型Zn-Dy-Zn配合物的合成、晶体结构和单分子磁性

  摘要：

  制备了Salen型[Salen = N,N'-亚乙基双(水杨亚胺)]单核镧系元素(III)基Zn-Dy-Zn配合物[Dy(ZnL)2(CH3COO)Cl2]·CH2Cl2(1)[ H2L = N,N'-双（3-乙氧基水杨亚基）亚苯基-1,2-二胺]。单晶X射线衍射分析表明，DyIII夹在两个ZnL部分之间，分别由来自两个Salen型配体的三个外部OO2原子和四个内部N2O2原子配位，并完成了乙酸分子的一个氧原子八坐标排列。对DyIII配位多面体的连续形状测量（CShMs）分析表明，配位环境分别位于理想的球面三角十二面体（D2d）和方形反棱镜（D4d）之间，但具有相对较大的偏差参数。

  DOI：

  10.1002/zaac.201400610

文献信息

• Synthesis, Structural, and Insulin-Enhancing Studies of Oxovanadium(IV) Complexes
  作者：Adeola A. Nejo、Gabriel A. Kolawole、Ayorinde O. Nejo、Tebogo V. Segapelo、Christo J. Muller

  DOI：10.1071/ch11291

  日期：——

  Oxovanadium(iv) complexes with Schiff bases derived from substituted salicylaldehyde and diamine have been prepared and characterized. 1H NMR and IR spectral data revealed that the symmetrical Schiff base was isolated, and elemental analysis confirmed the purity of all the compounds as formulated. The room-temperature magnetic moments of 1.6–1.8 Bohr magneton for the complexes confirmed that the complexes are VIV complexes, with d1 configuration. Cyclic voltammetry revealed only one quasi-reversible wave for each complex and they all showed redox couples with peak-to-peak separation values (ΔEp) ranging from 76 to 84 mV, indicating a single-step one-electron transfer process. An oral administration of these complexes supplied at a dose of 0.2 mmol kg–1 to streptozotocin-induced diabetic rats elicited a progressive reduction in plasma glucose over 6-h periods. Two of the complexes produced significant and consistent reduction in fasting blood glucose levels over a 6-h monitoring period.

  本研究制备了羰基钒（iv）配合物，其希夫碱来自取代的水杨醛和二胺，并对其进行了表征。1H NMR 和 IR 光谱数据显示，对称的席夫碱已被分离出来，元素分析证实了所有配制化合物的纯度。络合物的室温磁矩为 1.6-1.8 玻尔磁子，证实这些络合物是 d1 构型的 VIV 络合物。循环伏安法显示，每种复合物只有一个准可逆波，它们都显示出氧化还原偶合，峰-峰分离值（ΔEp）在 76 至 84 mV 之间，表明这是一个单步单电子转移过程。链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠口服 0.2 mmol kg-1 剂量的这些复合物后，血浆葡萄糖在 6 小时内逐渐下降。在 6 小时的监测期内，其中两种复合物能显著且持续地降低空腹血糖水平。
• Electronic Impacts on the Solvent-Free Mechanochemical Synthesis of Salophen Ligands in Ball Mill
  作者：Getinet Tamiru Tigineh

  DOI：10.1155/2022/1418032

  日期：2022.10.3

  functional solid diamines reacted with solid 3-ethoxysalicylaldehyde under high-speed ball milling in a solvent-free environment. The findings showed that a wide range of Salophen ligands could be produced in good to excellent yields. In comparison to the similar Salophen synthesis to date, the current study provided solvent-free, fast reaction, high yield, and easy work-up.

  为了实现固-固反应的范围，功能性固体二胺与固体3-乙氧基水杨醛在无溶剂环境下高速球磨反应。研究结果表明，可以以良好至优异的产率生产多种 Salophen 配体。与迄今为止类似的 Salophen 合成相比，本研究提供了无溶剂、快速反应、高产率和易于处理的特点。
• Hydroxylation of Phenol Catalyzed by Oxovanadium(IV) of Salen-Type Schiff Base Complexes with Hydrogen Peroxide
  作者：Tahseen A. Alsalim、Jabbar S. Hadi、Einas A. Al-Nasir、Hanna S. Abbo、Salam J. J. Titinchi

  DOI：10.1007/s10562-010-0326-z

  日期：2010.6

  Active and highly selective catalytic systems of oxovanadium(IV) salen-type have been prepared and characterized by various physico-chemical techniques. Substituted salen-type Schiff base ligands were prepared from 3-ethoxy salicylaldehyde with 1,2-diaminobenzene and 1,8-diaminonaphthalene abbreviated (EtOsalphen) and (EtOsalnaph), respectively. The catalytic activity of the complexes for hydroxylation of phenol to catechol and hydroquinone using H(2)O(2) as an oxidant has been studied. The best suited reaction conditions were obtained by considering the effect of solvent, concentration of substrate, reaction time, concentration of catalyst and temperature. Under the optimized reaction conditions, VO-(EtOsalphen) catalyst shows high conversion (71%) at a short reaction time (2 h) with selectivity of 92.5% towards catechol, while VO-(EtOsalnaph) complex also shows higher conversion (76.6%) after longer reaction time (6 h) with almost similar selectivity to catechol (94.2%).