1-Allyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate | 73086-81-4

• 英文名称: 1-Allyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-allyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt；1-allyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；2,4,6-triphenyl-1-(allyl)pyridinium tetrafluoroborate；N-allyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate；1-allyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate tetrafluoroborate
• CAS: 73086-81-4
• 化学式: BF₄*C₂₆H₂₂N
• 分子量: 435.272
• InChiKey: FMPVRMWMWAJLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 6-Hydroxy-4-methyl-1,6,7-triphenyl-2-azoniabicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Conversions of N-vinylpyridinium cations into tricyclic cage compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a013
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-Allyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Pyrylium Tetrafluoroborates: Application to Synthesis of Katritzky Salts and Photoinduced Cationic RAFT Polymerization
  作者：Carlo Sambiagio、Matteo Ferrari、Koen van Beurden、Nicola della Ca’、Jack van Schijndel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00178

  日期：2021.3.19

  Katritzky salts have emerged as effective alkyl radical sources upon metal- or photocatalysis. These are typically prepared from the corresponding triarylpyrylium ions, in turn an important class of photocatalysts for small molecules synthesis and photopolymerization. Here, a flow method for the rapid synthesis of both pyrylium and Katrizky salts in a telescoped fashion is reported. Moreover, several

  Katritzky 盐已成为金属或光催化下有效的烷基自由基源。这些通常由相应的三芳基吡咯鎓离子制备，而三芳基吡咯鎓离子又是用于小分子合成和光聚合的一类重要的光催化剂。在此，报道了一种以伸缩方式快速合成吡喃鎓盐和 Katrizky 盐的流动方法。此外，在流动和间歇条件下，在乙烯基醚的光诱导 RAFT 聚合中测试了几种吡喃鎓盐。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Carboxylic Acid Derivatives with Pyridinium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Rohith Valavil Suku、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00554

  日期：2020.4.17

  The electrophile–electrophile cross-coupling of carboxylic acid derivatives and alkylpyridinium salts via C–N bond cleavage is developed. The method is distinguished by its simplicity and steers us through a variety of functionalized ketones in good to excellent yields. Besides acid chlorides, carboxylic acids were also employed as acylating agents, which enabled us to incorporate acid-sensitive functional

  羧酸衍生物和烷基吡啶鎓盐通过C–N键断裂的亲电-亲电交叉偶联得到了发展。该方法以其简单性而著称，可指导我们选择各种功能化的酮，产率高至优异。除酰氯外，羧酸还用作酰化剂，这使我们能够结合酸敏感性官能团，例如MOM，BOC和乙缩醛。使用TEMPO进行的对照实验揭示了一个基本途径。
• Photocatalytic deaminative benzylation and alkylation of tetrahydroisoquinolines with <i>N</i>-alkylpyrydinium salts
  作者：David Schönbauer、Carlo Sambiagio、Timothy Noël、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.16.74

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed photoredox coupling of substituted N-aryltetrahydroisoquinolines (THIQs) and different bench-stable pyridinium salts was successfully developed to give fast access to 1-benzyl-THIQs. Furthermore, secondary alkyl and allyl groups were also successfully introduced via the same method. Additionally, the typically applied N-phenyl group in the THIQ substrate could be replaced by the cleavable p-methoxyphenyl (PMP) group and successful N-deprotection was demonstrated.

  一种以钌催化的光氧还偶联反应成功地将取代的N-芳基四氢异喹啉（THIQs）与不同的台阶稳定吡啶盐成功地结合，快速获得1-苄基-THIQs。此外，次烷基和烯丙基基团也成功地通过相同的方法引入。此外，THIQ底物中通常应用的N-苯基基团可以被可裂解的p-甲氧基苯基（PMP）基团取代，并且成功地展示了N-去保护。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and Nitrostyrenes
  作者：Branislav Ferko、Michaela Marčeková、Katarína Ráchel Detková、Jana Doháňošová、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03122

  日期：2021.11.19

  A stereoselective, denitrative cross-coupling of β-nitrostyrenes with N-alkylpyridinium salts for the preparation of functionalized styrenes has been developed. The visible-light-induced reaction proceeds without any catalyst at ambient temperature. Broad in scope and tolerant to multiple functional groups, the moderately yielding transformation is orthogonal to several traditional metal-catalyzed

  β-硝基苯乙烯与N-烷基吡啶盐的立体选择性、反硝化交叉偶联已被开发出来，用于制备官能化苯乙烯。在环境温度下，可见光诱导的反应在没有任何催化剂的情况下进行。范围广泛并能容忍多个官能团，适度产率的转变与几种传统的金属催化交叉偶联正交。
• Redox-Activated Amines in C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>) and C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond Formation Enabled by Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Michał Ociepa、Joanna Turkowska、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acscatal.8b03437

  日期：2018.12.7

  one of the most prevalent structural motifs in organic chemistry. Therefore, application of amines as alkylating agents in synthesis is highly compelling. Herein, we present a metal-free photoredox strategy for the formation of C(sp3)–C(sp) and C(sp3)–C(sp2) bonds from redox-activated primary amine derivatives. The developed reaction of 2,4,6-triphenylpyridinium salts with alkynyl p-tolylsulfones, leading

  氨基代表有机化学中最普遍的结构基序之一。因此，在合成中应用胺作为烷基化剂非常引人注目。在这里，我们提出了一种由氧化还原活化的伯胺衍生物形成C（sp 3）–C（sp）和C（sp 3）–C（sp 2）键的无金属光氧化还原策略。2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与炔基对-的反应发达甲苯砜可生成功能化的炔烃，易于扩展，并具有广泛的底物范围，高化学选择性和温和条件。复杂分子支架的多样化也突出了其潜力。另外，该方法也适用于由乙烯基苯基砜合成（E）-烯烃。机理研究有助于阐明伯和仲烷基取代的吡啶鎓盐在反应性上的意想不到的差异。