brachystemin A | 296248-48-1

• 英文名称: brachystemin A
• 英文别名: cyclo(Pro(1)-Pro(2)-Ala(3)-Gly(4)-Leu(5)-Ala(6)-Thr(7)-Phe(8))；cyclo(Pro1-Pro2-Ala3-Gly4-Leu5-Ala6-Thr7-Phe8)；(3S,9S,12S,15S,18S,24S,27S)-9-benzyl-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-15,24-dimethyl-18-(2-methylpropyl)-1,7,10,13,16,19,22,25-octazatricyclo[25.3.0.03,7]triacontane-2,8,11,14,17,20,23,26-octone
• CAS: 296248-48-1
• 化学式: C₃₇H₅₄N₈O₉
• 分子量: 754.884
• InChiKey: CKRIPUNIGXPSBL-KHWWGHEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NH₂-Leu-Ala-Thr-Phe-Pro-Pro-Ala-Gly-OH 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到brachystemin A
  参考文献：
  名称：

  固相中三光气介导的偶联：Brachystemin A 的全合成

  摘要：

  为蛋白质氨基酸的三光气介导的固相偶联开发了一种可重复、高效且无外消旋化的方案。该反应的效率由生物活性天然八环肽短链淀粉 A 的首次全合成证明。 该协议将拓宽三光气在多种肽合成中的应用，包括芳香族氨基酸、N-烷基化氨基酸，如以及蛋白氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403145