[2,3,9,10,16,17-六氯-7,12：14,19-二亚氨基-21,5-硝基-5H-三苯并[c，h，m][1,6,11]三氮杂环戊四烯酸酯（2）-N22，N23，N24]苯氧基-硼 | 1309390-01-9

• 中文名称: [2,3,9,10,16,17-六氯-7,12：14,19-二亚氨基-21,5-硝基-5H-三苯并[c，h，m][1,6,11]三氮杂环戊四烯酸酯（2）-N22，N23，N24]苯氧基-硼
• 英文名称: [2,3,9,10,16,17-Hexachloro-7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m ][1,6,11]triazacyclopentadecinato(2)-N22,N23,N24 ]phenoxy-Boron
• 英文别名: phenoxy-hexacholoboronsubphthalocyanine
• CAS: 1309390-01-9
• 化学式: C₃₀H₁₁BCl₆N₆O
• 分子量: 694.986
• InChiKey: HJGJDFTUOBCBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cl-Cl6(boron subphthalocyanine) 、 苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以96%的产率得到[2,3,9,10,16,17-六氯-7,12：14,19-二亚氨基-21,5-硝基-5H-三苯并[c，h，m][1,6,11]三氮杂环戊四烯酸酯（2）-N22，N23，N24]苯氧基-硼
  参考文献：
  名称：

  溶液处理的硼亚酞菁硼衍生物作为有机体异质结太阳能电池的受体†

  摘要：

  我们报告了由亚酞菁（SubPc）单元作为受体组分和常规聚合物供体材料（例如MEH-PPV，P3HT和PTB7）进行溶液处理的本体异质结器件的制造。SubPc衍生物的高溶解度促进了高效供体/受体网络的形成，并提供了MEH-PPV为0.4％，P3HT为1.1％和PTB7为3.5％的功率转换效率。从外部量子效率光谱中可以确定受体对光子收集的明显贡献。对电流-电压特性和光致发光猝灭的分析表明，陷阱辅助和发芽重组是一种损失机制。我们的结果表明，可溶液加工的SubPcs是一种有前景的聚合物太阳能电池富勒烯替代品。

  DOI：

  10.1039/c5ta00715a

文献信息

• Aluminum Chloride Activation of Chloro-Boronsubphthalocyanine: a Rapid and Flexible Method for Axial Functionalization with an Expanded Set of Nucleophiles
  作者：Graham E. Morse、Timothy P. Bender

  DOI：10.1021/ic2016935

  日期：2012.6.18

  boron atom to be expanded beyond those derived from the traditional oxygen and carbon based nucleophiles. The successful formation of thiophenoxy and phenylamino derivatives of BsubPc was confirmed spectroscopically and by X-ray crystallography of single crystals. We have proposed a detailed mechanism for this process based on experimental observation and NMR spectroscopy (1H, 11B, and 27Al) which

  我们已经开发出一种方法，通过在温和条件下用氯化铝处理，将氯硼亚酞菁（Cl-BsubPc）和其他BsubPcs活化，使其与氧，硫和氮基亲核试剂反应。这使得化学键合到硼原子上的原子的范围扩大到超越了传统的基于氧和碳的亲核试剂。BsubPc的硫代苯氧基和苯氨基衍生物的成功形成已在光谱学上和通过单晶的X射线晶体学证实。我们已经基于实验观察和NMR光谱（1 H，11 B和27 Al）提出了该过程的详细机理，其中涉及在卤代BsubPc和AlCl之间形成络合物3（我们表示BsubPc（Cl）·Al（Cl'）3）。我们的观察表明，苯酚对BsubPc（Cl）·Al（Cl'）3的作用不涉及在硼原子上的直接反应。相反，苯酚首先在铝原子上反应，形成新的中间配合物BsubPc（OPh）·Al（O'Ph）3。结果是该过程的速率与起始BsubPc的性质无关。Cl-BsubPc和Br-BsubPc以及具有外围取代基的Bs
• A Comprehensive Scope of Peripheral and Axial Substituent Effect on the Spectroelectrochemistry of Boron Subphthalocyanines
  作者：Kathleen L. Sampson、Xiaoqin Jiang、Esmeralda Bukuroshi、Aleksa Dovijarski、Hasan Raboui、Timothy P. Bender、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b02023

  日期：2018.5.10

  axial and peripheral substituents and the dipole moment of the boron-to-axial substituent. In general, UV–vis absorption spectra of the singly reduced BsubPc derivatives exhibit three equal intensity peaks in the 450 to 650 nm region that are derived from the maximum BsubPc absorbance peak upon reduction. Axial substituents affect the intensity of the three peaks upon reduction, while peripheral substituents

  在含有0.1 M四-n的1,2-二氯甲烷（CH 2 Cl 2）中，对14种具有各种轴向和周边取代基的亚酞菁硼（BsubPc）衍生物的电化学和光谱电化学性质进行了广泛的研究。-高氯酸正丁铵盐（TBAP）作为支持电解质。从循环伏安法的结果来看，所有化合物在+1.6至-1.8 V（相对于SCE）的溶剂电势窗口内均表现出一种氧化和至少两种还原过程。发现氧化还原反应的可逆性取决于轴向和周边取代基以及硼-轴向取代基的偶极矩。通常，单个还原的BsubPc衍生物的UV-vis吸收光谱在450至650 nm区域显示三个相等的强度峰，这些峰来自还原时的最大BsubPc吸收峰。轴向取代基在还原时影响三个峰的强度，而外围取代基将峰的位置移至更高的波长。氧化后 可见光吸收曲线明显变平，只有一个明显的宽波段（约300 nm）。了解取代基对BsubPcs氧化还原过程稳定性的影响将有助于进一步开发这些材料以用于有机电子设备。
• Analysis of the solvent effects on the crystal growth of peripherally chlorinated boron subphthalocyanines
  作者：Kacper Wojtkiewicz、Alan Lough、Timothy P. Bender

  DOI：10.1039/d1ce01320c

  日期：——

  We report the characterization of the crystal/nano-structures of hexachloro-boron subphthalocyanines (Cl6BsubPc) grown via a variety of solvent diffusion methods and also having axial substitution variants: chloride, phenoxy, naphthoxy and m-iodophenoxy. Our goal was to determine if various solvents affect the respective crystal/nano-structure of the Cl6BsubPcs as the effects may play a crucial role

  我们报告了通过各种溶剂扩散方法生长的六氯硼次酞菁 (Cl 6 BsubPc)的晶体/纳米结构的表征，并且还具有轴向取代变体：氯化物、苯氧基、萘氧基和间碘苯氧基。我们的目标是确定各种溶剂是否会影响 Cl 6 BsubPcs 各自的晶体/纳米结构，因为当通过溶液印刷/铸造作为器件制造的方法。在我们的研究中，对扩散晶体生长方法的各种溶剂进行了研究，结果发现只有一种情况适用于 Cl 6BsubPcs，其中溶剂被掺入并影响晶体/纳米结构排列。轴向取代基也是要考虑的变体，由于分子间作用力，可以产生不同类型的晶体/纳米结构排列。我们发现掺入的卤素 (X) 通过卤素键、X⋯X 相互作用、C-X⋯C 以及 C-X⋯π 相互作用驱动分子间相互作用。我们还利用 CrystalExplorer 进一步显示和支持这些交互的存在，使用与 Mercury 显示的结果一致的动态可视化。通过广泛的数据采集和分析，最终结果导致了