methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-4-{(2Z)-2-{(3S,5R)-3,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylenecyclohexylidene}ethylidene}octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-1H-indene-1-pentanoate | 1412439-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-4-{(2Z)-2-{(3S,5R)-3,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylenecyclohexylidene}ethylidene}octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-1H-indene-1-pentanoate
• 英文别名: (1α,12β)-3-O-[ (tert-butyl)dimethylsilyl]-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-12-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-24-(methoxycarbonyl)-25,26,27-trinorvitamin D3；methyl (5R)-5-[(1R,3aS,4E,7R,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]hexanoate
• CAS: 1412439-02-1
• 化学式: C₄₇H₈₆O₅Si₂
• 分子量: 787.368
• InChiKey: QCRQJKKRGCKDNF-RRBPHZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-4-{(2Z)-2-{(3S,5R)-3,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylenecyclohexylidene}ethylidene}octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-1H-indene-1-pentanoate 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以39 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （1α）-1,25-二羟基维生素D3在C（12）处具有β位七碳侧链的合成

  摘要：

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200427
• 作为产物：
  描述：

  12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-23,24-dinorcholan-8β,22-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-4-{(2Z)-2-{(3S,5R)-3,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylenecyclohexylidene}ethylidene}octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-1H-indene-1-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （1α）-1,25-二羟基维生素D3在C（12）处具有β位七碳侧链的合成

  摘要：

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200427