cis-4-hydroperoxy-4-methylcyclophosphamide-(2R,4R/2S,4S)-2--4-hydroperoxy-4-methyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide | 93677-05-5

• 英文名称: cis-4-hydroperoxy-4-methylcyclophosphamide-(2R,4R/2S,4S)-2--4-hydroperoxy-4-methyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
• CAS: 93677-05-5
• 化学式: C₈H₁₇Cl₂N₂O₄P
• 分子量: 307.114
• InChiKey: NYOGCRKWJXLSEP-CQLKUDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 cis-4-hydroperoxy-4-methylcyclophosphamide-(2R,4R/2S,4S)-2--4-hydroperoxy-4-methyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide 在 sodium hydroxide 、 lutidine 作用下， 反应 48.0h， 生成 Z-methylketophosphamide O-methyloxime 、 E-methylketophosphamide O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-3-en-1-yl bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridate 在 氨 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis-4-hydroperoxy-4-methylcyclophosphamide-(2R,4R/2S,4S)-2--4-hydroperoxy-4-methyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022