triphenyl(pyrazin-2-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate | 113964-80-0

• 英文名称: triphenyl(pyrazin-2-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Triphenyl-2-pyrazinylphosphonium-trifluormethansulfonat
• CAS: 113964-80-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₂H₁₈N₂P
• 分子量: 490.442
• InChiKey: JTCWHCKYKAVOMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  82.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(pyrazin-2-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 以55%的产率得到1,1,1-triphenyl-N-(pyrazin-2-yl)-λ⁵-phosphanimine
  参考文献：
  名称：

  通过杂环磷盐胺化吡啶、二嗪和药物的策略

  摘要：

  通过使鏻盐衍生物与叠氮化钠反应，提出了一种胺化吡啶和二嗪的简单方法。亚氨基正膦产品是多种含氮官能团的多功能前体，该工艺可应用于构建杂环、类药物片段以及复杂药物的后期功能化。该策略的吸引人的特点包括使用 C-H 键作为前体、精确的区域选择性以及与其他胺化方法（特别是依赖于卤化氮杂芳烃的胺化方法）不同的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00813
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate1-trifluoromethanesulfonyl-pyrazin-1-ium; 、 三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 生成 triphenyl(pyrazin-2-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新方法区域取代尼古丁延性链N-异芳香族环系统（E-germanreaktionsträcerN-heteroaromatischer ringsysteme）

  摘要：

  N-三氟甲磺酰基-杂芳基盐与膦反应生成C4或C2取代的产物或。通过类似的过程的手段，bisphosphonium盐和形成。叠氮化钠（）的反应，并通过中间体产生亚氨基磷烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96178-1

文献信息

• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of a Heterocyclic Phosphonium Salt with a Terminal Alkyne
  作者：Qing-Dong Wang、Si-Xuan Zhang、Zhuo-Wen Zhang、Ying Wang、Mengtao Ma、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01800

  日期：2022.7.15

  An efficient Sonogashira coupling of a heterocyclic phosphonium salt with a terminal alkyne via C–P bond cleavage was developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst, copper(I) iodide, and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C for 12 h, producing the corresponding alkynyl-substituted pyridine, quinoline, pyrazine, and quinoxaline

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。
• 一种杂芳基鏻盐与末端炔烃的Sonogashira偶联方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114702437B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种杂芳基鏻盐与末端炔烃的Sonogashira偶联方法，将鏻盐化合物和末端炔烃化合物在钯催化剂、铜催化剂和碱的作用下，于溶剂中反应，得到目标产物。本发明制备方法反应条件温和，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点。
• Anders, Ernst; Markus, Fritz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 113 - 118
  作者：Anders, Ernst、Markus, Fritz

  DOI：——

  日期：——