(Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 1258237-30-7

• 英文名称: (Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 1258237-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BOAIXICZOKCQMI-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 、 4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 2-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  手性硼络合物催化的不对称 [3 + 2] 2'-羟基查耳酮与 N,N'-环状甲亚胺亚胺的环加成反应

  摘要：

  我们报道了 ( R )-3,3'-I 2 -BINOL-硼络合物催化的 2'-羟基查耳酮与N , N '-环状甲亚胺的不对称 1,3-偶极环加成反应，提供了相应的N , N '-双环吡唑烷衍生物，具有三个连续的叔立构中心，产率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 >99:1 的非对映体比和 >99% 的对映体过量）。该催化体系具有反应条件温和、效率高、底物适用范围广等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02597

文献信息

• Oxidative Asymmetric [2 + 3] Annulation of Aldehydes with Azomethine Imines Enabled by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shiru Yuan、Yuchen Luo、Jingyi Peng、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02948

  日期：2017.11.17

  An efficient asymmetric [2 + 3] annulation of simple aldehydes with N,N′-cyclic azomethine imines via oxidative N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis is disclosed, affording bicyclic pyrazolidinones bearing two vicinal tertiary stereogenic centers with moderate to good yields (56–84% for 19 examples), good to excellent diastereoselectivities (>20:1 for 17 examples), and good to excellent enantioselectivities

  揭示了通过氧化N-杂环卡宾（NHC）催化与N，N'-环偶氮甲亚胺的简单醛类的有效不对称[2 + 3]环合反应，提供了带有两个邻近的三级立体立体中心且产率中等至良好的双环吡唑烷酮（56） – 19％的样品为–84％），非对映选择性好至极好（17个实例> 20：1），对映体选择性好至极好（19个实例为66–98％）。醛的这种直接α-碳官能化反应可在温和条件下轻松以克为单位进行，并提出了五元过渡态以使立体化学结果合理化。
• Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines: Allene-Dependent [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] Pathways
  作者：Risong Na、Chengfeng Jing、Qihai Xu、Hui Jiang、Xi Wu、Jiayan Shi、Jiangchun Zhong、Min Wang、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Hongchao Guo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja200231v

  日期：2011.8.31

  the phosphine-catalyzed [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] annulations of azomethine imines and allenoates. These processes mark the first use of azomethine imines in nucleophilic phosphine catalysis, producing dinitrogen-fused heterocycles, including tetrahydropyrazolo-pyrazolones, -pyridazinones, -diazepinones, and -diazocinones. Counting the two different reaction modes in the [3 + 3] cyclizations

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成
• Solvent incorporated sequential [3 + 2] annulation/substitution reaction of azomethine imines and propargyl sulfur ylide
  作者：Shoujie Shen、Yanli Yang、Jiangyan Duan、Zhenhu Jia、Jinyan Liang

  DOI：10.1039/c7ob03012f

  日期：——

  A novel solvent incorporated sequential [3 + 2] cycloaddition/substitution reaction of azomethine imines with propargyl sulfur ylide was developed. In the actual three-component reaction, propargyl sulfur ylide acts as a dipole reagent to furnish the annulation with azomethine imines, followed by the protic solvents acting as nucleophiles. The simple, mild, catalyst-free and practical protocol allows

  开发了一种新型的并入偶氮甲亚胺与炔丙基硫叶立德的[3 + 2]环加成/取代反应的新型溶剂。在实际的三组分反应中，炔丙基硫叶立德充当偶极试剂，以向偶氮甲亚胺提供环化反应，随后质子溶剂充当亲核试剂。简单，温和，无催化剂且实用的方案允许以中等至优异的产率形成N，N-双环吡唑烷酮。还可以有效地实现进一步的转换和克级运算。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Propioloylpyrazoles Induced by Chiral π–Cation Catalysts
  作者：Masahiro Hori、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja508441t

  日期：2014.9.24

  We developed 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine imines with propioloylpyrazoles catalyzed by a chiral copper(II) complex of 3-(2-naphthyl)-l-alanine amide. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction and the N-alkyl group of the chiral ligand gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for

  我们开发了由 3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物催化的偶氮甲碱亚胺与丙炔吡唑的 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用和手性配体的 N-烷基产生的不对称环境以高产率提供了相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是第一个成功的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的偶氮甲亚胺与内部炔烃衍生物的方法，得到完全取代的吡唑啉。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Electron-Deficient Alkenes: A Facile Access to Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Honglei Liu、Lei Zhang、Hui Jiang、Bo Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/chem.201303625

  日期：2014.2.3

  for the phosphine‐catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of azomethine imines with diphenylsulfonyl alkenes to give dinitrogen‐fused bi‐ or tricyclic heterocyclic compounds in high yields has been described. Moreover, two phenylsulfonyl groups installed on the heterocyclic products could be conveniently removed or transformed to other functional groups, making the reaction more useful.

  已经描述了一种有效的方法，该方法可将甲亚胺亚胺与二苯磺酰基烯烃进行膦催化的[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到二氮稠合的双环或三环杂环化合物。此外，可以方便地除去安装在杂环产物上的两个苯磺酰基或将其转化为其他官能团，从而使该反应更有用。