di(thiophen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 141339-55-1

• 英文名称: di(thiophen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: dithienyl iodonium triflate；Dithiophen-2-yliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141339-55-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₆IS₂
• 分子量: 442.243
• InChiKey: PINWFLRPUTZYDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazole 、 di(thiophen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox-catalyzed arylative cyclization to access benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones

  摘要：

  在 Ru(ii)-photoredox 催化下，N-取代的 2-芳基苯并咪唑与二芳基碘三酸酯发生了高效的自由基级联反应，生成了多种芳基化苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc00605k
• 作为产物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 (dicyano)iodonium triflate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到di(thiophen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （Dicyano）iodonium triflate-新型碘鎓物质，是一种通过与有机锡的碘鎓转移反应制备碘鎓盐的多功能试剂

  摘要：

  可以通过O ＝ I-OTf与氰基三甲基硅烷的反应来制备三氟甲磺酸（二氰基）碘鎓（NC）2 I + -OTf，并分离为在室温下不稳定的对空气敏感的结晶固体。该原位生成的化合物在-40°C下与各种芳族化合物或乙炔的三丁基锡衍生物反应，形成相应的碘鎓盐，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91636-8

文献信息

• Metal-Free Direct α-Selective Arylation of Boron Dipyrromethenes via Base-Mediated C–H Functionalization
  作者：Xin Zhou、Qinghua Wu、Yang Yu、Changjiang Yu、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03706

  日期：2016.2.19

  A metal-free direct α-selective arylation of BODIPYs has been developed based on base-mediated C–H functionalization with easily accessible diaryliodonium salts, which provides a straightforward facile access to a variety of α-arylBODIPY dyes. The α-regioselectivity was confirmed by X-ray analysis, and was studied by DFT calculation. The resultant dyes show strong absorption and emission over a broad

  BODIPYs的无金属直接α选择性芳基化反应是基于碱介导的C–H功能化和易于获得的二芳基碘鎓盐开发而成的，它提供了对各种α-arylBODIPY染料的直接便捷访问。通过X射线分析确认了α-区域选择性，并通过DFT计算对其进行了研究。通过对二芳基碘鎓盐的简单变化，所得染料在很宽的光谱范围内显示出强吸收和发射。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。
• Transition-Metal-Free Arylations of In-Situ Generated Sulfenates with Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03046

  日期：2018.11.16

  A transition-metal-free arylation of sulfenate anions generated from β-sulfinyl esters with diaryliodonium salts was developed. In this process, a new C–S bond is formed under mild reaction conditions providing a wide range of S,S-diaryl and S-alkyl S-aryl sulfoxides.

  从β生成的次磺酸阴离子的过渡金属芳基化自由-与二芳基碘盐亚磺酰酯的开发。在此过程中，在温和的反应条件下形成了一个新的C–S键，提供了广泛的S，S-二芳基和S-烷基S-芳基亚砜。
• Iridium(III)-Catalyzed Sequential C(2)-Arylation and Intramolecular C–O Bond Formation from Azulenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Salts Access to Azulenofuranones
  作者：Chanyoung Maeng、Hyung Jin Seo、Haneal Jeong、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02607

  日期：2020.9.18

  herein is the iridium-catalyzed sequential C(2)-arylation reaction and intramolecular C–O bond formation from azulenecarboxylic acids and diaryliodonium salts, leading to the formation of 3-arylazulenofuranones. The sequential reaction proceeded smoothly through generation of 2-arylazulene-1-carboxylic acids derived from the iridium-catalyzed regioselective C(2)-arylation reaction without the decarboxylation

  本文描述的是铱催化的连续C（2）-芳基化反应以及由氮杂羧酸和二芳基碘鎓盐形成的分子内C-O键，从而导致3-芳基氮杂呋喃酮的形成。顺次反应通过产生自铱催化的区域选择性C（2）-芳基化反应而没有脱羧反应的2-芳基氮杂-1-羧酸而顺利进行。