(S)-1,1'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)ferrocene | 402718-81-4

• 英文名称: (S)-1,1'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)ferrocene
• CAS: 402718-81-4；151735-76-1
• 化学式: C₃₀H₂₀Fe
• 分子量: 436.336
• InChiKey: ZWHVBIBUAYSNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)ferrocene 、 nitrosonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-1,1'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)ferrocenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋C 2对称1,1'-联萘-2,2'-二基桥二茂铁的合成研究。Pd（II）或Pd（IV）复杂中间体控制的交叉偶联反应的立体化学结果

  摘要：

  钯催化对映纯2,2'-二碘-1,1'-联萘与相应的1,1'-双金属二茂铁的Negishi，Suzuki和Stille交叉偶联反应，得到C 2对称的双萘桥联二茂铁1-1,1' -（1,1'-联萘-2,2'-二基）二茂铁（1）。后者是通过Stille与双（三甲基锡烷基）衍生物偶联而未与双（三丁基锡烷基）衍生物偶联而获得的。在这两种情况下，都获得了从锡到双萘基的烷基转移产物。这些在1，1′-联萘的2和2′位上的交叉偶联反应的立体化学结果取决于1，1′-双金属二茂铁的反应性。Negishi偶联以立体保守的方式进行（提供对映纯产品1）。在与反应性较低的硼和锡有机金属化合物反应期间，发生了联萘基部分的完全消旋。提议的不同反应途径包括前者中的C 1对称钯（II）中间体和后者情况中的构型不稳定的C 2对称钯（IV）环状中间体。与交叉偶联反应相反，二茂铁与对映纯1,1'-联萘-2,2'-双重氮盐的自由基芳基

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00926-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1′-ferrocenediboronic acid 、 2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8%的产率得到(S)-1,1'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  非外消旋C 2对称1,1'-联萘-2,2'-二基桥二茂铁的合成研究。Pd（II）或Pd（IV）复杂中间体控制的交叉偶联反应的立体化学结果

  摘要：

  钯催化对映纯2,2'-二碘-1,1'-联萘与相应的1,1'-双金属二茂铁的Negishi，Suzuki和Stille交叉偶联反应，得到C 2对称的双萘桥联二茂铁1-1,1' -（1,1'-联萘-2,2'-二基）二茂铁（1）。后者是通过Stille与双（三甲基锡烷基）衍生物偶联而未与双（三丁基锡烷基）衍生物偶联而获得的。在这两种情况下，都获得了从锡到双萘基的烷基转移产物。这些在1，1′-联萘的2和2′位上的交叉偶联反应的立体化学结果取决于1，1′-双金属二茂铁的反应性。Negishi偶联以立体保守的方式进行（提供对映纯产品1）。在与反应性较低的硼和锡有机金属化合物反应期间，发生了联萘基部分的完全消旋。提议的不同反应途径包括前者中的C 1对称钯（II）中间体和后者情况中的构型不稳定的C 2对称钯（IV）环状中间体。与交叉偶联反应相反，二茂铁与对映纯1,1'-联萘-2,2'-双重氮盐的自由基芳基

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00926-3