1-phenyl-2-benzoyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 23738-73-0

• 英文名称: 1-phenyl-2-benzoyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• CAS: 23738-73-0
• 化学式: C₁₅H₂₀B₁₀O
• 分子量: 324.433
• InChiKey: HKTCSMWJNKWJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-benzoyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 C₄H₉Li or C₂H₅MgBr or i-C₃H₇MgBr 作用下， 生成 1,2-C2B10H10-1-CH(OH)C6H5-2-C6H5
  参考文献：
  名称：

  有机镁和有机锂化合物对裸酮的作用

  摘要：

  已经发现格氏试剂和有机锂化合物与含有在羰基和巴烯碳原子之间具有直接键的戊烯酮的反应进行不正常，并且不产生戊烯叔醇。取而代之的是，发生羰基和裸核的碳原子之间的碳-碳键的裂解以及将裸酮还原为仲仲醇。CH 3 MgI和PhMgBr的作用下，苯甲酸酮的还原通过自由基的形成而进行。格氏试剂和n的作用戊烯羧酸酯上的丁基丁基锂也导致羧基之间的碳-碳键断裂，并且还导致羧基与裸核的碳原子之间的碳-碳键断裂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83420-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-o-蒈硼烷 、 苯甲酰氯 在 nBuLi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-phenyl-2-benzoyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-羧基-1,2-二氨基-十二碳六硼烷（12），1-苯基-2-羧基-1,2-二氨基-十二碳六硼烷（12）和1-苯基-2-苯甲酰基-1,2-二氨基甲酰-十二碳硼烷（12）

  摘要：

  摘要1-Me-2-COOH-1,2-closo-C2B10H10（1），1-Ph-2-COOH-1,2-closo-C2B10H10（2）和1-Ph-2-COPh-的结构通过X射线晶体学测定了1，2-氯-C2B10H10（3）。在1中，COOH基团的方向由θCOOH= 65.0（2）syn°定义，该基团H通过一个中心对称的八元环R22（8）与第二个分子中的H键合。对母体1-COOH-1,2-closo-C2B10H11的DFT计算表明，θCOOH= 90syn°的结构是优选的，对COOH旋转的阻隔作用约为17 kJ mol-1。对1的类似计算会产生较低的旋转势垒，≈7kJ mol-1，因为现在已经拒绝了内部H键。在化合物2中，COOH基团被扭曲成更低的θ值[5.0（3）°和39.7（3）°]，但是两个晶体学独立的分子都通过R22（8）环以固态存在为二聚体。化合物2从湿溶剂中以一水合物形式结

  DOI：

  10.1016/j.poly.2003.10.016

文献信息

• Synthesis ofo-andm-carborane derivatives of [2,2]paracyclophane and abnormal Clemmensen reduction of ketones of the [2,2]paracyclophane and carborane series
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、L. E. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf02496219

  日期：1997.6

  andm-carboranyl substituents in position 4, separated from the [2,2]paracyclophane system by one or two C atoms (alcohols and ketones) were developed. The Clemmensen reduction of a number of ketones of the [2,2]paracyclophane ando-carbonane series occurs abnormally. The reduction of 1-benzoyl-o-carboranes to the corresponding alcohols by zinc in ethanol in a neutral medium was performed for the first

  开发了合成 [2,2] 对环芳烃衍生物的方法，该衍生物在 4 位含有 o-和 m-碳硼烷基取代基，与 [2,2] 对环芳烃系统通过一或两个碳原子（醇和酮）隔开。[2,2] 对环烷和碳烷系列的许多酮的克莱门森还原异常发生。首次在中性介质中在乙醇中用锌将 1-苯甲酰基-o-碳硼烷还原为相应的醇。
• Cross-coupling reaction between arylboronic acids and carboranyl iodides catalyzed by graphene oxide (GO)-supported Pd(0) recyclable nanoparticles for the synthesis of carboranylaryl ketones
  作者：Algin Oh Biying、Venu R. Vangala、Chia Sze Chen、Ludger Paul Stubs、Narayan S. Hosmane、Zhu Yinghuai

  DOI：10.1039/c3dt52560k

  日期：——

  Well-dispersed palladium(0) nanoparticles with small and narrow size distributions were synthesized conveniently on a graphene oxide (GO) surface. The GO-supported nano-Pd0 was found to be a highly efficient and recyclable catalyst for the carbonylative cross-coupling reaction between arylboronic acids and aryl and carboranyl iodides, respectively. Benzophenone and a series of carboranylaryl ketones, 1-R-2-[C(O)Ar]-1,2-C2B10H10 (R = H, Me, Ph; Ar = C6H5, C6H4-4-OMe and C6H4-4-F), were synthesized and fully characterized. The catalyst was recyclable at least three times with sustained activity.

  在氧化石墨烯（GO）表面方便地合成了分散良好、尺寸分布窄而小的纳米钯（0）粒子。研究发现，GO 支持的纳米钯（0）是一种高效且可回收的催化剂，可分别用于芳基硼酸与芳基碘化物和硼烷基碘化物之间的羰基交叉偶联反应。合成了苯甲酮和一系列硼烷芳基酮 1-R-2-[C(O)Ar]-1,2-CB10H10（R = H、Me、Ph；Ar = C6H5、C6H4-4-OMe 和 -4-F），并对其进行了全面表征。该催化剂可循环使用至少三次，并具有持续的活性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.6.1.1, page 1 - 23
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• L'vov, A. I.; Zakharkin, L. I., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1967, p. 2527 - 2535
  作者：L'vov, A. I.、Zakharkin, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Stanko, V.I.; Klimova, A. I., Journal of general chemistry of the USSR
  作者：Stanko, V.I.、Klimova, A. I.

  DOI：——

  日期：——