4-(6-methylene-cyclohex-1-enyl)-benzoic acid methyl ester | 847155-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-methylene-cyclohex-1-enyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(6-methylidenecyclohexen-1-yl)benzoate
• CAS: 847155-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: FYUTYJWRYUIXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-6-methylene-cyclohexene 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc dibromide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以90%的产率得到4-(6-methylene-cyclohex-1-enyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic alkenylmagnesium reagents via an iodine/magnesium exchange

  摘要：

  在温和的条件下，各种环烯基碘化物与 i-PrMgCl-LiCl 反应生成相应的烯基镁试剂。在与烯丙基卤化物、二硫化物、醛类和酸性氯化物等各种亲电物反应后，可获得预期产物，产率为 53-91%。值得注意的是，I/Mg-交换的温和条件可以容忍敏感的二烯官能团的存在。

  DOI：

  10.1039/b415588b