5-Chloro-2-(2-methoxyphenylthio)acetophenone | 81223-27-0

• 英文名称: 5-Chloro-2-(2-methoxyphenylthio)acetophenone
• 英文别名: 1-[5-chloro-2-(2-methoxyphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 81223-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: UCUUECKTIGSIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(2-methoxyphenylthio)acetophenone 生成 2-[5-chloro-2-(2-methoxyphenyl)sulfanylphenyl]-1-thiomorpholin-4-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;POMYKACEK, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 、 2-甲氧基苯硫酚 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5-Chloro-2-(2-methoxyphenylthio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted and 2-chloro-6-substituted 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins as potential antidepressants; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  6-取代和2-氯-6-取代的10-氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩XIIIa-f被1-(乙氧羰基)哌嗪反应，得到了氨基甲酸酯IIIa-f，然后水解成目标化合物Ia-f。新的氯化物XIIIa-c是从2-(2-芳基噻吩基)乙酸VIIIa-c通过酮XIa-c和醇XIIa-c得到的。氯化物XIIIa和XIIIc与1-甲基哌嗪反应，得到化合物IIa和IIc。所有化合物I都没有抗利血平和强直活动，它们既不是典型的抗抑郁药物也不是神经类药物。

  DOI：

  10.1135/cccc19860141

文献信息

• Potential metabolites of the noncataleptic neuroleptics: Synthesis of 2-chloro-6-hydroxy(and methoxy)-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Miroslav Protiva、Zdeněk Šedivý、Josef Pomykáček、Václav Bártl、Jiří Holubek、Emil Svátek

  DOI：10.1135/cccc19812245

  日期：——

  [5-Chloro-2-(2-methoxyphenylthio)phenyl]acetic acid (VI), obtained via the acetophenone derivative IV, was cyclized to 2-chloro-6-methoxydibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (VIIIa). 2,10-Dichloro-6-methoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin (Xa) was prepared via the alcohol IXa and its substitution reaction with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine gave the compound III. Demethylation with boron tribromide in chlorobenzene resulted in the title compound II which is a potential metabolite of the noncataleptic neuroleptic agent docloxythepin.

  通过醋苯酮衍生物IV获得的[5-氯-2-(2-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸（VI）被环化为2-氯-6-甲氧基二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（VIIIa）。2,10-二氯-6-甲氧基-10,11-二氢二苯并[bf]噻吩（Xa）通过醇IXa和其与1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应制备。在氯苯中使用三溴化硼去甲基化产生了标题化合物II，这是非痉挛神经阻滞剂多克洛西噻平的潜在代谢产物。
• PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;POMYKACEK, J.;BARTL, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2245-2253
  作者：PROTIVA, M.、SEDIVY, Z.、POMYKACEK, J.、BARTL, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.

  DOI：——

  日期：——
• CERVENA, I.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYSOVA, J.;VALCHAR, M.;DLABAC, A.;WI+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 1, 141-255
  作者：CERVENA, I.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYSOVA, J.、VALCHAR, M.、DLABAC, A.、WI+

  DOI：——

  日期：——