2-(2,4-dibromophenoxy)-1-phenylethan-1-one | 654680-09-8

• 英文名称: 2-(2,4-dibromophenoxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: (2,4-dibromophenoxymethyl)-(phenyl)-ketone；2-(2,4-Dibromophenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 654680-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₂
• mdl: MFCD15480472
• 分子量: 370.04
• InChiKey: ZXSBDPDEELHGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dibromophenoxy)-1-phenylethan-1-one 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(3-benzyl-5-(phenylethynyl)benzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子间 Sonogashira 偶联和分子内 5-Exo-dig 环异构化级联：获得 (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 的一锅法

  摘要：

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01101
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(2,4-dibromophenoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间 Sonogashira 偶联和分子内 5-Exo-dig 环异构化级联：获得 (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 的一锅法

  摘要：

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01101

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• KETONES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1549600A1

  公开（公告）日：2005-07-06