B-benzoylacetonato-9-borabicyclo[3,3,1]nonane | 210632-67-0

• 英文名称: B-benzoylacetonato-9-borabicyclo[3,3,1]nonane
• CAS: 210632-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₂
• 分子量: 282.19
• InChiKey: XZFQUROTKGVFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到B-benzoylacetonato-9-borabicyclo[3,3,1]nonane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮硼酸酯的新型光重排：共轭羰基系统上的光诱导分子内烷基化

  摘要：

  9-硼双环（3,3,1）壬烷和 1,3-二酮在其 π-π* 过渡带处的硼酸酯的辐照导致它们的三重激发态重排，得到可水解为相应羟醛的硼酸酯中间体. 初级光解包括其中一个 BC 键的断裂，然后是 1,3- 或 1,5-迁移，并通过自由基途径形成更稳定的 B-O 键。通过猝灭和重原子效应实验建立了三重态反应。整个反应模式是烷基硼基团通过自由基过程不可逆地 1,2- 或 1,4- 加成到 α,β-共轭酮系统。有证据表明，未分离的硼酸酯也经历了二次光反应，然后水解得到对应于羟醛脱水产物的烯酮；建议了这些次要步骤的机制。光反应在非极性溶剂中比在极性溶剂中更容易；不同的溶剂也产生不同的产品组成。在稀乙酸的存在下，光解产生高产率的醛醇，表明硼酸酯中的 B-C 键迅速乙酰解为乙酰硼酸酯。在氧气下，光解因自由基氧化而复杂化，得到完全不同的产物。

  DOI：

  10.1139/v99-139