2-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1333221-59-2

• 英文名称: 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• CAS: 1333221-59-2
• 化学式: C₃₆H₃₉B₂N₃O₄
• 分子量: 599.345
• InChiKey: MFRIFGZQDBGKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,2'-联吡啶 、 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,6-Diphenylphenyl)-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。

  DOI：

  10.1039/c1jm10901d
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 碘苯二乙酸 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。

  DOI：

  10.1039/c1jm10901d