5-ferrocenyl-3-phenyl-1-methyl-1H-pyrazole | 1174924-53-8

• 英文名称: 5-ferrocenyl-3-phenyl-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-5-ferrocenyl-pyrazole
• CAS: 1174924-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₈FeN₂
• 分子量: 342.223
• InChiKey: SVTVTWLXPTXRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3-phenyl-2-propyn-1-one 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-ferrocenyl-5-phenyl-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  基于碘化二茂铁羰基Sonogashira偶联的二茂铁基吡唑和嘧啶衍生物的两步合成

  摘要：

  开发了一种新的合成3-取代的1-二茂铁基-2-丙炔-1-酮的方法，该方法涉及碘代二茂铁与末端乙炔的羰基化Sonogashira偶联。通过炔烃分别与肼和胍盐的加成-环缩合反应得到新的二茂铁基1，3，5-三取代的吡唑和2，4，6-三取代的嘧啶。获得的产物具有中等至极好的收率，并通过各种光谱方法进行了表征（1 H NMR，13 C NMR IR，MS）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.08.029

文献信息

• Ferrocenyl pyrazolines: Preparation, structure, redox properties and DFT study on regioselective ring-closure
  作者：Virág Zsoldos-Mády、Oliver Ozohanics、Antal Csámpai、Veronika Kudar、Dávid Frigyes、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.007

  日期：2009.12

  were investigated. With methylhydrazine, formation of two regioisomeric pairs of pyrazolines and pyrazoles was observed. The ratio of the products varied with the solvent and temperature. Transformation of 5-ferrocenyl-N-substituted pyrazolines into pyrazoles was systematically studied and DDQ was found to be the most suitable reagent. Mechanism of the cyclization reactions taking place under kinetic-

  1-苯基-3-二茂铁基-2-丙烯-1-酮的环缩合（1）与RNHNH2肼的关系以及取代基依赖性产物的分布进行了研究。用甲基肼观察到形成了两个对位的吡唑啉和吡唑区域异构体。产物的比例随溶剂和温度而变化。系统研究了5-二茂铁基-N-取代的吡唑啉向吡唑的转化，发现DDQ是最合适的试剂。DFT计算支持在动力学和热力学控制下发生环化反应的机理。EI MS还研究了吡唑啉向吡唑的转化的能量依赖性。新化合物的结构测定是通过IR，MS和NMR方法进行的，包括2D-HMQC，2D-HMBC，DEPT和DIFFNOE测量。对于两种化合物，还通过X射线衍射证明了结构。