2-(4-(3-(dimethylamino)-2-methylpropanoyl)-2,3-dimethylphenoxy)acetic acid | 1218902-31-8

• 英文名称: 2-(4-(3-(dimethylamino)-2-methylpropanoyl)-2,3-dimethylphenoxy)acetic acid
• CAS: 1218902-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: AGFNUTJMFXRFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-(dimethylamino)-2-methylpropanoyl)-2,3-dimethylphenoxy)acetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2,3-Dimethyl-4-(2-methylprop-2-enoyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自乙二酸的新型恶二唑类似物：抑制谷胱甘肽S-转移酶P1-1的活性和癌细胞增殖的设计，合成和结构活性关系。

  摘要：

  乙二酸（EA）是一种谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GST P1-1）抑制剂，在肿瘤细胞中具有较弱的抗增殖能力。利用生物立体异构原理，设计并合成了一系列新型的EA恶二唑类似物。在人白血病HL-60细胞中研究了抑制GST P1-1活性与那些EA类似物的细胞增殖的构效关系。我们的数据显示，那些EA恶二唑类似物具有更好的抗增殖活性，并且大多数与EA相比对GST P1-1活性具有相似或更好的抑制作用。化合物6u是有效的抗增殖剂之一，没有抑制GST P1-1活性。化合物6r和6s在几种实体瘤细胞系中是两种有效的细胞生长抑制剂，其浓度可抑制一半的细胞生长，其浓度低于5μM。我们的数据表明，这些EA恶二唑类似物是有望通过GST P1-1抑制依赖性和/或非依赖性途径发挥作用的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm9011565
• 作为产物：
  描述：

  [2,3-dimethyl-4-(1-oxopropyl)phenoxy]acetic acid 、 聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4-(3-(dimethylamino)-2-methylpropanoyl)-2,3-dimethylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自乙二酸的新型恶二唑类似物：抑制谷胱甘肽S-转移酶P1-1的活性和癌细胞增殖的设计，合成和结构活性关系。

  摘要：

  乙二酸（EA）是一种谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GST P1-1）抑制剂，在肿瘤细胞中具有较弱的抗增殖能力。利用生物立体异构原理，设计并合成了一系列新型的EA恶二唑类似物。在人白血病HL-60细胞中研究了抑制GST P1-1活性与那些EA类似物的细胞增殖的构效关系。我们的数据显示，那些EA恶二唑类似物具有更好的抗增殖活性，并且大多数与EA相比对GST P1-1活性具有相似或更好的抑制作用。化合物6u是有效的抗增殖剂之一，没有抑制GST P1-1活性。化合物6r和6s在几种实体瘤细胞系中是两种有效的细胞生长抑制剂，其浓度可抑制一半的细胞生长，其浓度低于5μM。我们的数据表明，这些EA恶二唑类似物是有望通过GST P1-1抑制依赖性和/或非依赖性途径发挥作用的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm9011565