2-pyridin-2-yl-2H-imidazo[1,5-a]pyridin-4-ylium hexafluorophosphate | 1332696-29-3

• 英文名称: 2-pyridin-2-yl-2H-imidazo[1,5-a]pyridin-4-ylium hexafluorophosphate
• 英文别名: pyridyl[1,2-a][2-pyridylimidazol]-3-ylidene hexafluorophosphate；2-(2-pyridinyl)imidazo[1,5-a]pyridinium hexafluorophosphate；2-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridinium hexafluorophosphate；[pyipy]PF₆
• CAS: 1332696-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₃*F₆P
• 分子量: 341.196
• InChiKey: UJBLGVRAFLUTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-pyridin-2-yl-2H-imidazo[1,5-a]pyridin-4-ylium hexafluorophosphate 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 fac-[Re(2-(2-pyridinyl)imidazo[1,5-a]pyridinium)(CO)₃Cl]
  参考文献：
  名称：

  苯环化N-杂环卡宾铼(I)三羰基卤配合物的手性光学活性：面向高效圆偏振发光发射体

  摘要：

  通过联合（手性）光物理测量和最先进的理论研究对手性光学特性进行准确和深入的解释，对映体纯圆偏振发光（CPL）发射器的设计将极大受益。在此，系统地比较了一系列八种对映体纯磷光铼( I )三羰基配合物的电子圆二色性(ECD)和CPL的计算和实验(手性)光学性质。该化合物具有通式fac -[ReX(CO) 3 (N^C NHC )]，其中 N^C NHC是衍生自（取代的）2-(吡啶-2-基)咪唑的吡啶基苯并环化 N-杂环卡宾[1,5- a ]pyridin-2-ium 配体和 X = Cl、Br 和 I，并显示出具有长寿命 ( τ = 7.0–19.1 µs) 激发态寿命和不对称因子的结构化红色磷光 |克卢姆|高达 4 × 10 -3 。最低发射三重激发态的特征混合在配体中心 ( 3 LC)、金属到配体电荷转移 ( 3 MLCT) 和卤素到配体电荷转移 ( 3 XLCT) 之间进行精细调节辅助卤素和发色

  DOI：

  10.1039/d3cp04300b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ammonium hexafluorophosphate 、 di(pyrid-2-yl)(methyl)amine 在 甲酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到2-pyridin-2-yl-2H-imidazo[1,5-a]pyridin-4-ylium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾负载的Au（I）和Au（III）配合物：细胞毒性的比较

  摘要：

  使用N杂环卡宾（NHC）前体2-吡啶-2-基-2 H-咪唑并[1,5- a ]吡啶-4-基六氟磷酸盐（1·HPF 6）合成各种Ag和Au络合物，包括[Ag（1）2 ] [PF 6 ]（2），[Au（1）2 ] [PF 6 ]（3）和[Au（1）Cl 3 ]（4）。银（结构我）络合物2成立通过NMR光谱法，质谱法和单晶X射线晶体学。黄金（I）-NHC配合物3是通过上述银配合物的金属转移反应合成的，并使用各种光谱学方法进行了表征。表面上通过歧化过程，用Au（SMe 2）Cl处理3得到4。仔细检查2的固态结构，发现Ag（I）中心采用线性几何结构；相反，对于4的实体结构，观察到方形平面几何形状。在体外测试了金配合物3和4的细胞毒性抗人大肠癌（HCT 116），人肝细胞癌（HepG2），人乳腺腺癌（MCF-7）和鼠黑素瘤（B16F10）。测得的IC 50值表明，Au（I）配合物3比Au（III）配合物4和顺铂更有效。

  DOI：

  10.1039/c3nj01463k

文献信息

• Red-emitting neutral rhenium(<scp>i</scp>) complexes bearing a pyridyl pyridoannelated N-heterocyclic carbene
  作者：Anna Bonfiglio、Kévin Magra、Cristina Cebrián、Federico Polo、Philippe C. Gros、Pierluigi Mercandelli、Matteo Mauro

  DOI：10.1039/c9dt04890a

  日期：——

  [Re(CO)5X] to yield the desired charge-neutral fac-[Re(pyipy)(CO)3X] complexes (1-2). Both complexes were thoroughly characterized by spectroscopic, electrochemical, theoretical investigation as well as X-ray diffraction analysis. They display a rather similar electronic absorption spectrum in dilute CH2Cl2 solution, which is characterized by a broad profile extending into the blue region. This lowest-lying

  本文提出了两种新型的通式为fac- [Re（N ^ C：）（CO）3X]的rh（i）三羰基配合物，其中N ^ C：是由2-（-）生成的吡啶基酰胺化的N-杂环卡宾（NHC） 2-吡啶基）咪唑并[1,5-a]六氟磷酸吡啶鎓配体，即[吡啶基] PF 6，X为Cl和Br。合成途径是一锅反应，始于作为NHC来源的偶氮盐与[Re（CO）5X]生成所需的电荷中性fac- [Re（pyipy）（CO）3X]复合物（1- 2）。两种配合物均通过光谱，电化学，理论研究以及X射线衍射分析进行了全面表征。它们在稀CH2Cl2溶液中显示出相当相似的电子吸收光谱，其特征是延伸到蓝色区域的光谱很宽。该最低吸收带归因于具有过渡的金属到配体电荷转移和配体内电荷转移（1MLCT / 1ILCT）特征的过渡。配合物的脱气样品显示出中等（Φ≈1.5％）和长寿命（τ= 12.8-13.4μs）的红色光致发光，具有高度结构化的轮廓，
• Ir ^III −Pyridoannelated N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Potent Theranostic Agents via Mitochondria Targeting
  作者：Anna Bonfiglio、Conor McCartin、Ulises Carrillo、Cristina Cebrián、Philippe C. Gros、Sylvie Fournel、Antoine Kichler、Chantal Daniel、Matteo Mauro

  DOI：10.1002/ejic.202100132

  日期：2021.4.26

  including spin‐orbit coupling. The cytotoxicity against cancer cell lines is investigated as well. Remarkably, 2–5 show up to 50‐fold higher anticancer activity in vitro compared to oxaliplatin market drug with concentration values required to reduce by 50 % the cell viability (IC50) in the low μM range. Finally, in‐depth biological investigation on the most cytotoxic compound 4 reveals its powerful mitochondrial

  本文描述了一个新的Ir III配合物家族，该配合物带有吡啶基退火的N-杂环卡宾。目标化合物1 - 5是直截了当的准备和完全表征。对它们的光学性质的全面研究显示，由于位于光谱的不同部分的两个激发态而引起的双发射极少见，这已通过光谱学和时间依赖性密度泛函计算（包括自旋轨道耦合）得到了证实。还研究了对癌细胞系的细胞毒性。值得注意的是，2 – 5的体外抗癌活性高出50倍与奥沙利铂市售药物相比，其浓度值需要在低μM范围内将细胞活力（IC 50）降低50％。最后，对最具细胞毒性的化合物4的深入生物学研究表明，它具有强大的线粒体功能障碍活性和有效的活性氧生成能力，并与细胞凋亡作为细胞死亡的机制有关。
• Cationic rhenium(I) complexes bearing a π-accepting pyridoannulated N-heterocyclic carbene ligand: Synthesis, photophysical, electrochemical and theoretical investigation
  作者：Zakariae Asbai、Anna Bonfiglio、Pierluigi Mercandelli、Federico Polo、Matteo Mauro

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115025

  日期：2021.3
• Synthesis, structure and theoretical studies of Hg(II)–NH carbene complex of annulated ligand pyridinyl[1,2-a]{2-pyridylimidazol}-3-ylidene hexaflurophosphate
  作者：Tapastaru Samanta、Bidyut Kumar Rana、Gourisankar Roymahapatra、Santanab Giri、Partha Mitra、Raghavaiah Pallepogu、Pratim Kumar Chattaraj、Joydev Dinda

  DOI：10.1016/j.ica.2011.05.017

  日期：2011.9

  Experimental and theoretical studies of a new class of novel annulated imidazolium scffords 2a, 2b, 2c and their Hg(II)-NHC complexes 3a, 3b and 3c have been synthesized and characterized by different spectroscopic techniques. Molecular structures of 3a and 3b have been determined by single crystal X-ray diffraction studies. Virtual linear geometry [C-carbene-Hg-C-carbene 176.56(17)degrees] around Hg of the complex 3b is observed where as in 3a and 3c its deviate a more. DFT calculations provide geometrical parameters in conformity with the experimental values in case of 3a. The molecules prefer syn configuration over the anti due to lower energy supported by theoretical studies. Attention has given paid for theoretical calculations and comparison of 3a and 3c to observe the steric effect of -CH3 group in the scaffords where as in case of 3b the -CH3 group remain innocent. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.