((2S,3S)-5-oxo-3-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-yl)acetaldehyde | 865872-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((2S,3S)-5-oxo-3-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 865872-25-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: FSDLEBIBXSCWDK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-5-oxo-3-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-yl)acetaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((3aS,6aS)-2-methoxy-5-oxo-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2S,3S)-5-oxo-3-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c