(1S,7aR)-1-Cyano-7a-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 908255-53-8

• 英文名称: (1S,7aR)-1-Cyano-7a-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 908255-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 365.33
• InChiKey: YACJDUIVMREYES-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-Cyano-7a-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,7aR)-1-Cyano-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-Cyano-5-hydroxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,7aR)-1-Cyano-7a-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725