N-furfurylidene-O-[6β-((Ξ)-2-phenoxy-propionylamino)-penicillanoyl]-hydroxylamine | 30154-77-9

• 英文名称: N-furfurylidene-O-[6β-((Ξ)-2-phenoxy-propionylamino)-penicillanoyl]-hydroxylamine
• CAS: 30154-77-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 457.507
• InChiKey: PSTOYOSVSZPSTH-XDQHQWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(6β-amino-penicillanoyl)-N-furfurylidene-hydroxylamine; mono-benzenesulfonate 、 2-苯氧基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-furfurylidene-O-[6β-((Ξ)-2-phenoxy-propionylamino)-penicillanoyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青霉烯酸的衍生物。第十部分：苄青霉素向半合成青霉素的非酶转化

  摘要：

  青霉素G的羧基方便地通过用（E）-苯甲醛肟或（E）-2-呋喃甲醛肟处理衍生的乙氧基甲酸酐来保护。先用五氯化磷和N-甲基吗啉处理，再用甲醇处理，然后得到相应的O-（6-氨基青霉酰基）肟。引入任何所需的N-酰基取代基后，通过在无水碱存在下用亲核试剂温和处理，除去羧基保护基，作为相应的腈。

  DOI：

  10.1039/j39710001917