1-n-butyl-2-phenylindolizine | 1358631-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-n-butyl-2-phenylindolizine
• CAS: 1358631-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: DIYWLYKGEVLQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-2-phenylindolizine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-n-butyl-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolizines via Copper-Catalyzed Annulation of 2-Alkylazaarenes with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Chunsong Xie、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol300067h

  日期：2012.2.17

  A novel copper-catalyzed annulation of 2-alkylazaarenes with alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been accomplished. This reaction featuring C-H olefination and decarboxylative amination processes provides a concise access to C-2 arylated indolizines from simple and readily available starting materials.