2-[(propenyloxy)methyl]ferrocene | 301205-64-1

• 英文名称: 2-[(propenyloxy)methyl]ferrocene
• CAS: 301205-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₆FeO
• 分子量: 256.127
• InChiKey: YHNZUTBMKHSDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(propenyloxy)methyl]ferrocene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-ferrocenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二茂铁基烷基乙烯基醚重排成相关的醛和酮

  摘要：

  Ferrocenylalkyl乙烯基醚经历重排容易（CH 2氯2中的3-4的存在下，20-25℃，0.5小时）摩尔％的PdCl 2（MeCN中）2，以得到高产率的相应的二茂铁基链烷醛或链烷酮。钇和镧系三氟甲磺酸酯和路易斯酸（AlCl 3）作为催化剂的效果较差。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152110
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醇 、 丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到2-[(propenyloxy)methyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二茂铁基烷基乙烯基醚重排成相关的醛和酮

  摘要：

  Ferrocenylalkyl乙烯基醚经历重排容易（CH 2氯2中的3-4的存在下，20-25℃，0.5小时）摩尔％的PdCl 2（MeCN中）2，以得到高产率的相应的二茂铁基链烷醛或链烷酮。钇和镧系三氟甲磺酸酯和路易斯酸（AlCl 3）作为催化剂的效果较差。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152110

文献信息

• Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols
  作者：Bérengère du Roizel、Matthieu Sollogoub、Alan J. Pearce、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b003277h

  日期：——

  Substituted vinyl ethers carrying electron-donating groups in the ether moiety undergo smooth oxygen to carbon rearrangement with triisobutylaluminium to afford chain extended alcohols.

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。
• Tuneable superbase-catalyzed vinylation of α-hydroxyalkylferrocenes with alkynes
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila A. Oparina、Olga A. Tarasova、Alexander V. Artem'ev、Vladimir B. Kobychev、Yuriy V. Gatilov、Alexander I. Albanov、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.010

  日期：2014.9

  Superbase-catalyzed (KOH/DMSO suspension as a catalyst) vinylation of hydroxymethyl- and hydroxyethylferrocenes with terminal and internal alkynes (acetylene, propyne, phenylacetylene, 3-ethynylpyridine, 1-propyn-1-yl-benzene, diphenylacetylene) affords hitherto unknown vinyl ethers of ferrocene in 30-93% yields depending on the alkyne structure and the tuneable ratio of reactants/KOH/DMSO. The vinylation smoothly proceeds under mild conditions (70-90 degrees C, 025-13 h). With unsubstituted acetylene the process is readily realized under atmospheric pressure (yield of the corresponding vinyl ethers is 81-90%) though under pressure (initial pressure at room temperature is 10-13 atm, maximum pressure is 13-16 atm at the reaction temperature) the yield is close to quantitative (93%). The synthesized compounds were characterized using H-1 and C-13 NMR, and IR spectroscopy, as well as X-ray diffraction analysis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.