(2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-iodomethyl-4-triphenylmethylthiopyrrolidine | 137934-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-iodomethyl-4-triphenylmethylthiopyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-iodomethyl-4-tritylthiopyrrolidine；prop-2-enyl (2S,4S)-2-(iodomethyl)-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 137934-47-5
• 化学式: C₂₈H₂₈INO₂S
• 分子量: 569.506
• InChiKey: ZJSOAIZCDHHGKR-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-iodomethyl-4-triphenylmethylthiopyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-phenoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 TEA 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4S)-N-allyloxycarbonyl-2-iodomethyl-4-triphenylmethylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5

文献信息

• Aminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05550121A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a negative charge, R.sup.3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkanoyloxy group, an amino group, an N-lower alkylamino group, an N,N-di-lower alkylamino group, a lower alkanoylamino group, an aroylamino group, a (lower alkylsulfonyl)amino group, a sulfamoylamino group, a cyano group, a nitro group, a group of --COOR.sup.4 (wherein R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or a group of --CON(R.sup.5)R.sup.6 (wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.5 and R.sup.6 form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a 4-lower alkyl piperazinyl group and a morpholino group), A is a linear or branched lower alkylene group, X is a group of --N(R.sup.7)R.sup.8 (wherein each of R.sup.7 and R.sup.8 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or a group of --N.sup.+ (R.sup.9)(R.sup.10)R.sup.11 (wherein each of R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 which may be the same or different, is a lower alkyl group), provided that when A is a linear lower alkylene group, R.sup.3 is other than a hydrogen atom; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  根据您的要求，以下是化合物的翻译结果： 一种具有以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或甲基，R.sup.2是氢原子或负电荷，R.sup.3是氢原子、卤素原子、羟基、低级烷氧基、低级烷氧酰基、氨基、N-低级烷基氨基、N,N-二低级烷基氨基、低级烷氧酰氨基、芳氧酰氨基、(低级烷基亚磺酰基)氨基、磺酰胺氨基、氰基、硝基、--COOR.sup.4基团(其中R.sup.4是氢原子或低级烷基)或--CON(R.sup.5)R.sup.6基团(其中R.sup.5和R.sup.6可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子共同形成一个杂环组，选自包括氮杂环丙基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、4-低级烷基哌嗪基和吗啡啉基的组中)，A是线性的或分支的低级亚烷基，X是--N(R.sup.7)R.sup.8基团(其中R.sup.7和R.sup.8可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基)或--N.sup.+ (R.sup.9)(R.sup.10)R.sup.11基团(其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11可以是相同的或不同的，是低级烷基)，前提是当A是线性的低级亚烷基时，R.sup.3不是氢原子；或者其药物可接受的盐或酯。
• 2-(substituted pyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05374720A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.1 is a hydrogen atom or a negative charge, each of R.sup.2 and R.sup.3 which may be the same or different, is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a formimidoyl group, an acetoimidoyl group, --COOR.sup.4, --CON(R.sup.5)R.sup.6, --N(R.sup.5)R.sup.6, --CH.sub.2 COOR.sup.4, --CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6 or --CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6 (wherein R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R.sup.5 and R.sup.6 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.5 and R.sup.6 form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group and a piperidyl group), A is .dbd.NR.sup.7, .dbd.N.sup.+ (R.sup.7)R.sup.8, wherein each of R.sup.7 and R.sup.8 which may be the same or different, is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a formimidoyl group, an acetoimidoyl group, --COOR.sup.4, --CON(R.sup.5)R.sup.6, --N(R.sup.5)R.sup.6, --CH.sub.2 COOR.sup.4, --CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6 or --CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6 (wherein R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as defined above), p is an integer of from 0 to 3, and q is an integer of from 1 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的公式为：##STR1##，其中R是氢原子或甲基基团，R.sup.1是氢原子或负电荷，R.sup.2和R.sup.3可以是相同的或不同的，是氢原子、低级烷基团、羟基低级烷基团、甲酰亚胺基团、乙酰亚胺基团、--COOR.sup.4、--CON(R.sup.5)R.sup.6、--N(R.sup.5)R.sup.6、--CH.sub.2 COOR.sup.4、--CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6或--CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6（其中R.sup.4是氢原子或低级烷基团，R.sup.5和R.sup.6可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基团，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子共同形成一个杂环组，选自包括氮环丙烷基团、氮环丁烷基团、吡咯烷基团和哌啶基团在内的组中），A是.dbd.NR.sup.7，.dbd.N.sup.+ (R.sup.7)R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8可以是相同的或不同的，是氢原子、低级烷基团、羟基低级烷基团、甲酰亚胺基团、乙酰亚胺基团、--COOR.sup.4、--CON(R.sup.5)R.sup.6、--N(R.sup.5)R.sup.6、--CH.sub.2 COOR.sup.4、--CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6或--CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6（其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如上所述定义），p是从0到3的整数，q是从1到3的整数；或其药用可接受的盐或酯。
• 2-(substituted pyrrolidinylthio) carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05438054A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Carbapenem compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts and esters are provided: ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, p, q and r are as defined herein, which are useful as antibacterial agents.

  提供了公式I及其药学上可接受的盐和酯的碳青霉烯化合物：##STR1## 其中R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，p，q和r的定义如本文所述，可用作抗菌剂。
• 2-(Substituted pyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0449191B1

  公开（公告）日：1996-07-03
• US5374720A
  申请人：——

  公开号：US5374720A

  公开（公告）日：1994-12-20