methyl 2-[(1R,2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-5-(nitromethyl)cyclopentyl]acetate | 1260376-49-5

• 英文名称: methyl 2-[(1R,2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-5-(nitromethyl)cyclopentyl]acetate
• CAS: 1260376-49-5
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 492.524
• InChiKey: HYQKBNXHPQKAMH-HFJFBPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S,4R,5R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)-4-(hydroxymethyl)-5-(nitromethyl)-3-oxocyclopentyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 2-[(1R,2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-5-(nitromethyl)cyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on palau’amine. Construction of the cyclopentane core via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The cyclopentane core of palau'amine has been constructed in optically pure form through the use of an asymmetric azomethine ylid [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.037