(1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-η4-cyclobutadiene)(η5-cyclopentadienyl)cobalt | 67378-02-3

• 英文名称: (1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-η4-cyclobutadiene)(η5-cyclopentadienyl)cobalt
• 英文别名: 1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)(cyclobutadiene)cyclopentadienyl-cobalt；1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobutadiene(cycloopentadienyl)cobalt
• CAS: 67378-02-3
• 化学式: C₁₉H₂₅CoSi₂
• 分子量: 368.572
• InChiKey: VEFYNOCAOZDXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-η4-cyclobutadiene)(η5-cyclopentadienyl)cobalt 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以63.1%的产率得到(1,2-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-η4-cyclobutadiene)(η5-cyclopentadienyl)cobalt
  参考文献：
  名称：

  Fritch, Jonn R.; Volhardt, K. Peter C., Organometallics, 1982, vol. 1, # 4, p. 590 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)-η4-cyclobutadiene)(η5-cyclopentadienyl)cobalt 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-η4-cyclobutadiene)(η5-cyclopentadienyl)cobalt
  参考文献：
  名称：

  Fritch, Jonn R.; Volhardt, K. Peter C., Organometallics, 1982, vol. 1, # 4, p. 590 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Novel Organometallic Dehydroannulenes with Fused CpCo-Cyclobutadiene and Ferrocene Units Including a Cyclic Fullerenyne Segment
  作者：Uwe H. F. Bunz、Gaby Roidl、Markus Altmann、Volker Enkelmann、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja992262a

  日期：1999.11.1

  The synthesis of fused organometallic dehydroannulenes containing cyclobutadiene(cyclopentadienyl)cobalt or ferrocene units separated by butadiyne linkers is presented. Starting from the corresponding 1,2-diethynylated sandwich complexes, either Eglinton, Hay, or Vogtle-type coupling furnishes the desired dehydroannulenes. The choice of the coupling variant is critical for the success of this reaction

  介绍了包含由丁二炔连接体分隔的环丁二烯（环戊二烯基）钴或二茂铁单元的稠合有机金属脱氢环烯的合成。从相应的 1,2-二乙炔化夹心复合物开始，Eglinton、Hay 或 Vogtle 型偶联提供所需的脱氢环烯。偶联变体的选择对于该反应的成功至关重要。发现对于二乙炔二茂铁，经典 Eglinton 系统的变体在吡啶中使用 Cu2Cl2/CuCl2 混合物成功地工作，而对于环丁二烯（环戊二烯基）钴配合物，使用乙腈中的 Cu(OAc)2 的 Vogtle 偶联得到了最多的结果。令人印象深刻的结果，导致环化材料的产率为 87%。为了获得过乙炔化有机金属脱氢环烯，开发了四乙炔化环丁二烯配合物的新合成方法。双丁二炔化 CpCo 连接的环丁二烯的快速真空热解提供所需的四乙炔化环丁二烯...
• Synthesis and Explosive Decomposition of Organometallic Dehydro[18]annulenes:  An Access to Carbon Nanostructures
  作者：Matthew Laskoski、Winfried Steffen、Jason G. M. Morton、Mark D. Smith、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ja026809o

  日期：2002.11.1

  cyclobutadiene or ferrocene-fused organometallic dehydroannulenes is reported. Cadiot-type coupling of a 1-bromoethynyl-2-silylethynylbenzene derivative to an organometallic diyne (1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobutadiene(cyclopentadienyl )cobalt or 1,2-diethynylferrocene) is followed by deprotection and Cu(OAc)(2)-promoted ring closure. Five of the organometallic dehydroannulenes were structurally

  报道了八种新的环丁二烯或二茂铁稠合的有机金属脱氢环烯的合成。1-溴乙炔基-2-甲硅烷基乙炔基苯衍生物与有机金属二炔（1,2-二乙炔基-3,4-双（三甲基甲硅烷基）环丁二烯（环戊二烯基）钴或1,2-二乙炔基二茂铁）的Cadiot型偶联，然后去保护和Cu(OAc)(2) 促进环闭合。对五种有机金属脱氢环烯进行了结构表征。三个新循环在 196 至 293 摄氏度的温度下爆炸并形成不溶性碳材料。由 13a 产生的烟灰显示出大量的洋葱状碳纳米结构。通过高分辨率透射电子显微镜表征纳米结构。
• A novel weakly diatropic dehydroannulene containing the cyclobutadiene(cyclopentadienyl)cobalt unit. An organometallic dehydroannulene that obeys Hückel's rule
  作者：Uwe H.F. Bunz、Gaby Roidl、Richard D. Adams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00029-2

  日期：2000.4

  catalyst. The formation of a dimeric dehydrobenzannulene containing two benzene rings, two cyclobutadiene units and four alkyne units — even though in low yield — was observed. The second approach to organometallic dehydroannulenes involves the construction of a precursor by coupling 1,2-diethynyl-3,4-bistrimethylsilylcyclobutadiene(cyclopentadienyl)cobalt to 1-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzene

  该贡献描述了含有CpCo稳定化的环丁二烯配合物的新型脱氢苯氮烯的合成。这些脱氢苯并氮烯是用两种不同的方法制备的。第一次访问涉及a弹枪法，其中在（Heck-type）条件下利用（PPh 3）2 PdCl 2使1,2-二乙炔基-3,4-双三甲基甲硅烷基环丁二烯（环戊二烯基）钴与1,2-二碘苯反应作为催化剂。观察到形成了二聚的脱氢苯并萘二甲酸酯，尽管产率很低，但仍含有两个苯环，两个环丁二烯单元和四个炔烃单元。有机金属脱氢环戊烯的第二种方法涉及通过在Pd催化下将1,2-二乙炔基-3,4-双三甲基甲硅烷基环丁二烯（环戊二烯基）钴偶联到1-溴-2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯上来构建前体，然后将形成的前体与前驱体偶联高收率地提供相应的单体循环。通过X射线单晶分析表征了该循环。
• An alternative synthesis of Vollhardt’s [1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobutadiene]cyclopentadienylcobalt and selective formation of its dimer
  作者：Gaby Roidl、Volker Enkelmann、Richard D. Adams、Uwe H.F. Bunz

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01116-4

  日期：1999.4

  Coupling of bistrimethylsilylpropargylic alcohol over CpCo(CO)(2) to give the respective ortho and para bishydroxymethyl substituted cyclobutadiene complexes is reported. The trimethylsilyl groups have a stereo directing effect furnishing an 8:1 ratio of ortho/para. Transformation of the hydroxymethyl groups leads to the formation of the title compound [1,2-diethynyl-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobutadiene]cyclopentadienylcobalt. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• A Restitutive Bergman Rearrangement: Synthesis of a CpCo-Complexed, Tetraethynylated Cyclobutadiene
  作者：Markus Altmann、Gaby Roidl、Volker Enkelmann、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.199711071

  日期：1997.5.15