4-(trifluorometyl)phenylferrocene | 137912-55-1

• 英文名称: 4-(trifluorometyl)phenylferrocene
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]ferrocene
• CAS: 137912-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃Fe
• 分子量: 330.132
• InChiKey: DBFVLJOMUHUAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 palladium diacetate barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到4-(trifluorometyl)phenylferrocene
  参考文献：
  名称：

  改良的Suzuki反应在合成单芳基二茂铁中的用途

  摘要：

  铃木交叉偶联反应的修饰被证明是制备单取代的芳基二茂铁的一种干净且有用的方法。在碳酸钠和乙酸钯存在下，在室温下，在乙醇水溶液中，使碘二茂铁与一系列取代的芳基硼酸反应，生成一系列取代的单芳基二茂铁。为确定最佳反应条件而进行的系统研究表明，溶剂的严格脱氧至关重要。使用更强的碱，例如氢氧化钡和碳酸钾是有利的，并且可以产生更好的单芳基二茂铁收率。该反应还在水性DMF中有效地进行，拓宽了反应范围，从而允许与在有机溶剂中显示出低溶解度的硼酸进行有效反应。

  DOI：

  10.1039/a903058a

文献信息

• Ferrocenylindium Reagents in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Asymmetric Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Oxazolyl and Sulfinyl Ferrocenes
  作者：Mauro Mato、Cristina Pérez-Caaveiro、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/adsc.201601397

  日期：2017.4.17

  of ferrocenylindium species and palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions for the synthesis of monosubstituted and planar chiral 1,2‐disubstituted ferrocenes is described. Triferrocenylindium reagents (Fc3In) are efficiently prepared in a one‐pot procedure from ferrocenes by lithiation and transmetallation to indium using InCl3. The palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of Fc3In (40 mol%)

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。
• Enantioselective synthesis of planar-chiral benzosiloloferrocenes by Rh-catalyzed intramolecular C–H silylation
  作者：Takanori Shibata、Tsubasa Shizuno、Tomoya Sasaki

  DOI：10.1039/c5cc00723b

  日期：——

  The first synthesis of planar-chiral benzosiloloferrocenes was achieved by the intramolecular reaction of 2-(dimethylhydrosilyl)arylferrocenes.

  通过2-(二甲基氢基硅基)芳基二茂铁分子内反应，首次合成了平面手性苯硅茂铁烯。
• Fluorosulfonylferrocene, (Trifluoromethylsulfonyl)ferrocene and New Ferrocenyl Sulfonates: Directed <i>ortho</i> Lithiation and New Anionic Thia‐Fries Rearrangements at Ferrocene
  作者：Geanne M. R. Boston、Hendrik M. Philipp、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejic.202100785

  日期：2021.12.21

  Fluorinated ferrocenyl sulfonates undergo anionic thia-Fries rearrangements, whereas fluorinated ferrocenylsulfones allow for ortho lithiation. A rare ferrocene anellated 6,7,8,9-tetrafluorobenzo[c,e]-[1,2]oxathiine 5,5-dioxide was obtained by ortho lithiation of ferrocenyl (2,3,4,5,6-pentafluorobenzene)sulfonate followed by an intramolecular nucleophilic substitution.

  氟化二茂铁基磺酸盐经历阴离子硫杂-弗里斯重排，而氟化二茂铁基砜允许邻位锂化。通过二茂铁（2,3,4,5,6-五氟苯）的邻位锂化获得了一种稀有的二茂铁络合的6,7,8,9-四氟苯并[ c,e ]-[1,2]氧噻吩5,5-二氧化物磺酸盐，然后是分子内亲核取代。