chloro(phenyl)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)nickel(II) | 117153-95-4

• 英文名称: chloro(phenyl)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)nickel(II)
• CAS: 117153-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₁ClN₂Ni
• 分子量: 287.455
• InChiKey: UOQXRHMIBKEBNW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 chloro(phenyl)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)nickel(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Ni₃(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)₃(OH)Cl₄]Cl
  参考文献：
  名称：

  Activation of chlorobenzene with Ni(0) N,N-chelates — A remarkably profound effect of a minuscule change in ligand structure

  摘要：

  氯苯的C-Cl键与[(COD)₂Ni]和双齿N,N-配体（如N,N,N′,N′-四甲基乙二胺（tmeda）和2,2′-联吡啶（bipy））的活化已被报道，产生σ-苯基配合物[(tmeda)Ni(Ph)Cl]（1）和[(bipy)Ni(Ph)Cl]。然而，与之形成鲜明对比的是，我们发现类似反应涉及几乎相同的配体N,N,N′,N′-四乙基乙二胺（teeda）和6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶（6,6′-Me₂bipy）导致同偶联和非有机金属二氯化物配合物[(teeda)NiCl₂]和[(6,6′-Me₂bipy)NiCl₂]的形成。后两种化合物和1通过单晶X射线衍射数据进行了表征。反应结果的显著变化表明其对N,N-配体稳定结构中微小变化的极高敏感性。相比之下，[Pd(dba)₂]与PhI在teeda或1,2-二哌啶乙烷（dpe）存在的情况下的类似反应产生了预期的σ-苯基配合物[(teeda)Pd(Ph)I]和[(dpe)Pd(Ph)I]，类似于先前报道的与tmeda的反应。关键词：C-Cl活化，零价镍配合物，N,N-配体，氧化加成，同偶联，X射线分析。

  DOI：

  10.1139/v05-022
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四甲基乙二胺 、 氯苯 以 氯苯 为溶剂， 以89%的产率得到chloro(phenyl)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  Activation of chlorobenzene with Ni(0) N,N-chelates — A remarkably profound effect of a minuscule change in ligand structure

  摘要：

  氯苯的C-Cl键与[(COD)₂Ni]和双齿N,N-配体（如N,N,N′,N′-四甲基乙二胺（tmeda）和2,2′-联吡啶（bipy））的活化已被报道，产生σ-苯基配合物[(tmeda)Ni(Ph)Cl]（1）和[(bipy)Ni(Ph)Cl]。然而，与之形成鲜明对比的是，我们发现类似反应涉及几乎相同的配体N,N,N′,N′-四乙基乙二胺（teeda）和6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶（6,6′-Me₂bipy）导致同偶联和非有机金属二氯化物配合物[(teeda)NiCl₂]和[(6,6′-Me₂bipy)NiCl₂]的形成。后两种化合物和1通过单晶X射线衍射数据进行了表征。反应结果的显著变化表明其对N,N-配体稳定结构中微小变化的极高敏感性。相比之下，[Pd(dba)₂]与PhI在teeda或1,2-二哌啶乙烷（dpe）存在的情况下的类似反应产生了预期的σ-苯基配合物[(teeda)Pd(Ph)I]和[(dpe)Pd(Ph)I]，类似于先前报道的与tmeda的反应。关键词：C-Cl活化，零价镍配合物，N,N-配体，氧化加成，同偶联，X射线分析。

  DOI：

  10.1139/v05-022