exo-6(C)-endo-6(N)-(ortho-(CH=CH)-C5H4N)-exo-9(N)-(ortho-(CHC)-C5H4N)-arachno-B10H11 | 1023595-55-2

• 英文名称: exo-6(C)-endo-6(N)-(ortho-(CH=CH)-C5H4N)-exo-9(N)-(ortho-(CHC)-C5H4N)-arachno-B10H11
• CAS: 1023595-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₂B₁₀N₂
• 分子量: 326.452
• InChiKey: VYZCYKFZMYELCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 exo-6(C)-endo-6(N)-(ortho-(CH=CH)-C5H4N)-exo-9(N)-(ortho-(CHC)-C5H4N)-arachno-B10H11
  参考文献：
  名称：

  Borane reaction chemistry. Alkyne insertion reactions into boron-containing clusters. Products from the thermolysis of [6,9-(2-HCC–C5H4N)2-arachno-B10H12]

  摘要：

  将[ortho-(HCC)-C5H4N]与[nido-B10H14]在苯中搅拌，得到[6,9-{ortho-(HCC)-C5H4N}2-arachno-B10H12] 1，产率达到93%。在固态下，化合物1具有复杂的三维结构，涉及分子内的氢键，这解释了其低溶解度。化合物1的热分解生成已知的[1-(ortho-C5H4N)-1,2-closo-C2B10H11] 2（13%），以及新的[µ-5N,6C-(NC5H4-ortho-CH2)-nido-6-CB9H10] 3（0.4%）， [µ-7C,8N-(NC5H4-ortho-CH2)-nido-7-CB10H11]（0.4%）4，双核[endo-6′-(closo-1,2-C2B10H10)-µ-(1C,exo-6′N)-(ortho-C5H4N)-µ-(exo-8′C,exo-9′N)-(ortho-(CH2CH2)-C5H4N)-arachno-B10H10]（0.5%）5，以及[exo-6C-endo-6N-(ortho-(CHCH)-C5H4N)-exo-9N-(ortho-(HCC)-C5H4N)-arachno-B10H11] 6。还呈现了一种改进的无溶剂合成2的方法。这一系列化合物特征在于乙炔基团的逐渐聚集，最初通过有效的内部氢硼化，诱导从arachno到nido，再从nido到arachno:closo的聚集几何形状序列。展示了一种低温氢硼化的替代路线，在室温下将[closo-B11H11][NnBu4]2与CF3COOH和[ortho-(HCC)-C5H4N]反应，得到[µ-1C,2B-[ortho-C5H4N-CH2]-closo-1-CB11H10] 7（40%），其中一个碳原子被纳入聚集体；类似的反应与[ortho-(NC)-C5H4N]进行，生成[NnBu4][7-(ortho-NC-C5H4N)-nido-B11H12] 8（68%），同时将[ortho-(NC)-C5H4N]与[nido-B10H14]搅拌，定量生成化合物1的氰基类似物[6,9-{ortho-(NC)-C5H4N}2-arachno-B10H12] 9。所有化合物均经过单晶X射线衍射分析和NMR光谱学表征。

  DOI：

  10.1039/b715845a