sodium tetrakis(3-methoxyphenyl)borate | 192569-03-2

• 英文名称: sodium tetrakis(3-methoxyphenyl)borate
• CAS: 192569-03-2
• 化学式: C₂₈H₂₈BO₄*Na
• 分子量: 462.329
• InChiKey: AGIKBVAORMXMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis(3-methoxyphenyl)borate 、 ethyl (2E,4S,5S)-4,5-epoxy-2-hexenoate 在 三苯胂 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 氟硼酸钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 sodium tetrakis(3-methoxyphenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺碳环化合物的不对称合成：芳基硼试剂作为1,2-双金属芳烃的替代物

  摘要：

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000937

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• Palladium-Catalyzed Room-Temperature Acylative Suzuki Coupling of High-Order Aryl Borons with Carboxylic Acids
  作者：Shufen Si、Chen Wang、Nan Zhang、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00421

  日期：2016.5.20

  Pd(OAc)2/PPh3-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic acids with diarylborinic acids or tetraarylboronates for practical and efficient synthesis of sterically undemanding aryl ketones at room temperature. More than just cost-effective alternatives to aryl boronic acids, diarylborinic acids and tetraarylboronates displayed higher reactivity in the acylative Suzuki coupling. A variety of alkyl aryl

  该说明描述了二碳酸二甲酯辅助的Pd（OAc）2 / PPh 3催化的羧酸与二芳基硼酸或四芳基硼酸酯的酰基Suzuki偶联反应，可在室温下实际有效地合成空间上不需要的芳基酮。芳基硼酸，二芳基硼酸和四芳基硼酸酯的不仅仅是成本有效的替代品，在酰基Suzuki偶联中显示出更高的反应性。各种烷基芳基酮，包括带有羟基，溴基或羰基的烷基芳基酮，都可以以中等至极好的收率容易地获得。
• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol102674z

  日期：2011.1.21

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters has been developed. Highly efficient asymmetric catalysis has also been described to create quaternary carbon stereocenters at the β-position of esters by tuning the ester group of substrates and employing a readily available chiral diene ligand.

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。