4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-3-amino-8-(4-methoxyphenyl)-s-indacene | 1529762-50-2

• 英文名称: 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-3-amino-8-(4-methoxyphenyl)-s-indacene
• CAS: 1529762-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BF₂N₃O
• 分子量: 313.114
• InChiKey: LSGXOIRWYWBGDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-3-amino-8-(4-methoxyphenyl)-s-indacene 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-3-(phenylthiourea)-8-(4-methoxyphenyl)-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3-氨基硼二吡咯亚甲基及其衍生物的合成，结构，光谱，电化学和传感性质

  摘要：

  我们报告的合成方法是先用叠氮化钠在乙腈中，然后用三苯膦（PPh 3）/ H 2 O在四氢呋喃中处理3-溴硼二吡咯亚甲基（3-溴BODIPY）来合成3-氨基硼二吡咯亚甲基（3-氨基BODIPY）。在温和的反应条件下分三步进行。在该反应中，没有分离出第一步中形成的3-叠氮基BODIPY，而是分离出了第二步中形成的3-亚氨基膦基BODIPY，并进行结晶学表征。通过多种光谱和X射线分析技术对3-氨基BODIPY进行了表征。为了测试BODIPY核心上胺官能团的反应性，我们制备了1-（中观-茴香基BODIPY）-3-苯基脲/硫脲衍生物在简单的反应条件下。我们的研究表明，1-（内消旋-anisyl BODIPY）-3-苯基硫脲可以作为特定chemodosimetric传感器充当对Hg 2+离子和1-（内消旋-anisyl BODIPY）-3-苯基脲，为与F比色和比例传感器-离子。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.038
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-3-amino-8-(4-methoxyphenyl)-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3-氨基硼二吡咯亚甲基及其衍生物的合成，结构，光谱，电化学和传感性质

  摘要：

  我们报告的合成方法是先用叠氮化钠在乙腈中，然后用三苯膦（PPh 3）/ H 2 O在四氢呋喃中处理3-溴硼二吡咯亚甲基（3-溴BODIPY）来合成3-氨基硼二吡咯亚甲基（3-氨基BODIPY）。在温和的反应条件下分三步进行。在该反应中，没有分离出第一步中形成的3-叠氮基BODIPY，而是分离出了第二步中形成的3-亚氨基膦基BODIPY，并进行结晶学表征。通过多种光谱和X射线分析技术对3-氨基BODIPY进行了表征。为了测试BODIPY核心上胺官能团的反应性，我们制备了1-（中观-茴香基BODIPY）-3-苯基脲/硫脲衍生物在简单的反应条件下。我们的研究表明，1-（内消旋-anisyl BODIPY）-3-苯基硫脲可以作为特定chemodosimetric传感器充当对Hg 2+离子和1-（内消旋-anisyl BODIPY）-3-苯基脲，为与F比色和比例传感器-离子。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.038

文献信息

• Visible-Light-Induced Direct Photoamination of BODIPY Dyes with Aqueous Ammonia
  作者：Dandan Wang、Long Wang、Xing Guo、Xiankang Zhang、Juan Ma、Zhengxin Kang、Zhong-Yuan Li、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02962

  日期：2023.10.27

  their strong absorption ability, visible-light-induced direct photoamination of BODIPY dyes with aqueous ammonia was developed to give structurally diverse α-amino BODIPYs. The excited state of BODIPYs possessed higher electron affinity than the ground state and thus showed largely enhanced reactivity toward weak nucleophile of ammonia. Those α-amino BODIPYs are valuable synthetic intermediates and

  利用其强大的吸收能力，开发了 BODIPY 染料与氨水的可见光诱导直接光胺化反应，得到结构多样的 α-氨基 BODIPY。BODIPYs 的激发态比基态具有更高的电子亲和力，因此对氨的弱亲核试剂表现出大大增强的反应性。这些 α-氨基 BODIPY 是有价值的合成中间体，并已在多个转化后反应中得到成功证明。这项工作表明，光反应是这种流行荧光团传统功能化的绝佳替代方案。