dicyclohexyl(oct-1-yn-1-yl)phosphine-borane | 1451265-22-7

• 英文名称: dicyclohexyl(oct-1-yn-1-yl)phosphine-borane
• CAS: 1451265-22-7
• 化学式: C₂₀H₃₈BP
• 分子量: 320.306
• InChiKey: ZYYUZFKBPQVQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 1,10-菲罗啉 、 氨 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 dicyclohexyl(oct-1-yn-1-yl)phosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Synthesis of Alkynylphosphine-boranes through Room-Temperature Oxidative Alkynylation

  摘要：

  An original and user-friendly synthesis of alkynylphosphine-boranes, useful building blocks in organic synthesis, based on an oxidative P-alkynylation reaction with readily available copper acetylides is reported. The ability of a secondary phosphine protected with a borane to undergo oxidative coupling without oxidation of the P-moiety is demonstrated for the first time. The reaction, which proceeds at room temperature, is applicable to the preparation of enantioenriched and structurally complex alkynylphosphine-boranes.

  DOI：

  10.1021/ol402197d

文献信息

• Fishing with copper acetylides: Selective alkynylation of heteronucleophiles
  作者：Céline Guissart、Michel Luhmer、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.053

  日期：2018.11

  Copper acetylides are readily available and especially convenient reagents for the alkynylation of a broad range of heteronucleophiles. Upon simple activation with molecular oxygen in the presence of suitable ligands and solvents, they readily transfer their alkyne moiety at room temperature, notably yielding a variety of nitrogen- and phosphorus-substituted alkynes. We report in this manuscript an

  乙炔铜很容易获得，尤其是方便的试剂，用于广泛范围的异亲核试剂的炔基化。在合适的配体和溶剂存在下用分子氧简单活化后，它们很容易在室温下转移其炔烃部分，特别是产生各种氮和磷取代的炔烃。我们在这份手稿中报告了基于定量13对该炔基化的化学选择性的广泛研究1 H NMR分析。通过合适的配体/溶剂组合，即使存在大量过量的氮亲核试剂，各种磷基亲核试剂也可以被烷基化，并具有出色的选择性。这种化学选择性的炔基化反应可以进一步扩展到更具挑战性的氮-亲核试剂的选择性炔基化反应，进一步突出了乙炔铜作为炔化剂的合成潜力，可以选择性地“诱捕”亲核试剂而不影响其他亲核试剂。