N-p-Nitrophenacyl-4-cyanpyridinium-bromid | 25407-29-8

• 英文名称: N-p-Nitrophenacyl-4-cyanpyridinium-bromid
• 英文别名: 1-[2-(4-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• CAS: 25407-29-8
• 化学式: Br*C₁₄H₁₀N₃O₃
• 分子量: 348.156
• InChiKey: XSYIGVYTMBBWDM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Nitrophenacyl-4-cyanpyridinium-bromid 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓叶立德的合成及其1，3-偶极环加成机理的模拟

  摘要：

  已经进行了一些具有不同的4-R-苯基取代基（R = H，MeO，Me，NO2，F）的吡啶鎓烷基化物的合成。已经进行了空间和电子结构的量子化学计算，以及这些化合物的1,3-偶极环加成反应的建模。计算机建模的结果与这些化合物的合成结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.09.025
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-p-Nitrophenacyl-4-cyanpyridinium-bromid
  参考文献：
  名称：

  快速高效的一锅超声介导合成固态（全色可调）荧光中吲嗪衍生物

  摘要：

  我们在此报告了一种高效、快速且可持续的方法，用于使用单锅和多组分方法在超声 (US) 照射下制备荧光中吲嗪衍生物。在溶液中，吲嗪衍生物在紫外区有吸收，在紫光到蓝光区有荧光发射，斯托克斯位移相对较大。通过在水/丙酮系统中的荧光研究，在一些衍生物中观察到聚集诱导增强发射 (AIEE)。关于这个特殊的属性，取代基发挥了重要作用。在固态下，衍生物呈现全色可调谐荧光，也由取代基定制。使用时间相关的密度泛函理论进行理论计算以研究这些中吲嗪衍生物的光物理学，并能够准确地再现它们更突出的电子特征。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111332

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• USRE29153E
  申请人：——

  公开号：USRE29153E

  公开（公告）日：1977-03-15